4-甲基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺 | 5448-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N,N-dipropylbenzamide
• CAS: 5448-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD01014805
• 分子量: 219.327
• InChiKey: SSKXLWDELGDVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1-hydroxypropan-2-ylsulfamoyl)-4-methyl-N,N-dipropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  间磺酰苯甲酰胺衍生物作为选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂治疗阿尔茨海默病的发现、基于结构的修饰、体外、体内和计算机探索

  摘要：

  作为阿尔茨海默病（AD）的潜在治疗方法，丁酰胆碱酯酶（BChE）逐渐引起了全世界对阿尔茨海默病进展的兴趣。本研究使用基于药效团的虚拟筛选 (VS) 方法将Z32439948鉴定为新型 BChE 抑制剂。在分子对接和分子动力学的帮助下，揭示了重要的结合信息。具体来说，发现了一个子口袋，并对一系列新型化合物进行了结构指导设计。在体外评估衍生物的胆碱酯酶抑制作用和理化特性（BBB、log P和溶解度）。研究还涉及对接、分子动力学、酶动力学和表面等离子共振。该研究强调化合物27a ( h BChE IC 50 = 0.078 ± 0.03 μM) 和 ( R )- 37a ( h BChE IC 50 = 0.005 ± 0.001 μM) 是排名最高的 BChE 抑制剂。这些化合物表现出抗炎活性，并且对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 和小鼠小胶质细胞 (BV2) 细胞系没有明显的细胞毒性。最活跃的化合物在东莨菪碱和

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00737
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-甲基-N,N-二-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用二溴异氰尿酸方便地进行无金属的醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.026

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF EYE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：SINOPSEE THERAPEUTICS

  公开号：WO2020263187A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Compounds of formula I as defined herein, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, are potent inhibitors of angiogenesis and accordingly are of use in the treatment and prevention of various angiogenesis-related disorders such as cancer.

  根据此处定义，化学式I所述的化合物，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或衍生物，是强效的血管生成抑制剂，因此可用于治疗和预防各种与血管生成相关的疾病，如癌症。
• An efficient conversion of nitriles to amides: application in the synthesis of N,N-diethyl-m-toluamide (DEET™)
  作者：Apurba Bhattacharya、Robert Erik Plata、Victor Villarreal、Savitha Muramulla、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.063

  日期：2006.1

  Arylnitriles react with magnesium amides to produce carboxamides in excellent yield. The method was applied for the preparation of the insect repellent DEET™.

  芳腈与酰胺化镁反应生成羧酰胺，产率极高。该方法用于制备驱蚊剂DEET™。
• Perfluorinated t-amino cyclic ethers
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0492823A2

  公开（公告）日：1992-07-01

  Perfluorinated, t-amino cyclic ethers are provided. Electrochemical fluorination of N,N-dialkyl carboxamides provides Class 1 compounds of one or a mixture of perfluorinated, N-alkyl, aliphatic-substituted, saturated 1,3-oxazolidine and perfluorinated, N-alkyl, aliphatic-substituted, saturated 1,3-oxazine. Class 2 compounds comprise one or a mixture of Class 1 compounds, as well as perfluorinated, aliphatic-substituted 2-dialkylaminotetrahydrofuran and perfluorinated, aliphatic-substituted 2-dialkylamino dihydropyran.

  提供了全氟 t-氨基环醚。N,N-二烷基羧酰胺的电化学氟化提供了第 1 类化合物，即全氟 N-烷基、脂肪族取代的饱和 1,3-恶唑烷和全氟 N-烷基、脂肪族取代的饱和 1,3-恶嗪的一种或混合物。第 2 类化合物包括第 1 类化合物的一种或混合物，以及全氟脂肪族取代的 2-二烷基氨基四氢呋喃和全氟脂肪族取代的 2-二烷基氨基二氢吡喃。
• BENZAMIDE DERIVATIVE
  申请人：CSPC Zhongqi Pharmaceutical Technology (Shijiazhuang) Co., Ltd.

  公开号：EP3357916A1

  公开（公告）日：2018-08-08

  The present invention relates to a benzamide derivative of general formula I, a drug composition containing same and a use thereof as a drug, wherein the definitions of R1, Z and Q are as described in the description.

  本发明涉及通式 I 的苯甲酰胺衍生物、含有该衍生物的药物组合物及其作为药物的用途，其中 R1、Z 和 Q 的定义如说明书所述。
• 10.1039/d4sc02412e
  作者：Li, Rujuan、Zhan, Renqin、Lang, Yatao、Li, Chao-Jun、Zeng, Huiying

  DOI：10.1039/d4sc02412e

  日期：——

  photosensitizers to drive C–C and C–N σ-bond metathesis reactions. This method enables the cross-coupling of tertiary amines with α-diketones via C–C and C–N single bonds cleavage and recombination. Notably, our protocol exhibits good compatibility with various functional groups in the absence of transition metals and external photosensitizers, resulting in the formation of aryl alkyl ketones and aromatic amides

  由于过渡金属催化剂能够容易地与π键相互作用，促进整个反应的进行，过渡金属催化的双/三键复分解反应已经成熟。然而，由于缺乏π键和σ键的高键能，激活σ键以诱导σ键复分解更具挑战性。在这项研究中，我们提出了一种新颖的光诱导方法，该方法不依赖过渡金属或光敏剂来驱动 C-C 和 C-N σ-键复分解反应。该方法能够通过C-C 和 C-N 单键断裂和重组实现叔胺与 α-二酮的交叉偶联。值得注意的是，我们的方案在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下与各种官能团表现出良好的相容性，从而以良好到高产率形成芳基烷基酮和芳香酰胺。为了深入了解该途径的机制，我们进行了对照实验、中间捕获实验和DFT（密度泛函理论）计算。这种综合方法使我们能够阐明这种转化反应背后的详细机制。