methyl 2-(4-bromopyridin-2-yl)propanoate | 1612223-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromopyridin-2-yl)propanoate
• CAS: 1612223-04-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: LYARRMDGOTUFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-bromopyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基乙缩醛缩合至叠氮-N-氧化物中，方便地合成α-（2-氮杂杂芳基）乙酸酯

  摘要：

  提出了一种新的方便合成α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯的方法。在mild盐PyBroP存在下，通过将甲硅烷基烯酮缩醛添加到嗪-N-氧化物中，该反应在温和条件下快速进行。该方法提供了多种α-（2-氮杂杂环芳基）乙酸酯，它们是药物感兴趣的分子中非常需要的组分/结构单元，但是传统上难以通过现代方法合成。描述了反应的优化和机理，以及新型的电子增强的PyBroP衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol501359r

文献信息

• Three-Component Synthesis of Pyridylacetic Acid Derivatives by Arylation/Decarboxylative Substitution of Meldrum’s Acids
  作者：Tarn C. Johnson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01597

  日期：2022.11.4

  A convenient and simple three-component synthesis of substituted pyridylacetic acid derivatives is reported. The approach centers on the dual reactivity of Meldrum’s acid derivatives, initially as nucleophiles to perform substitution on activated pyridine-N-oxides, then as electrophiles with a range of nucleophiles to trigger ring-opening and decarboxylation.

  报道了一种方便简单的取代吡啶基乙酸衍生物的三组分合成方法。该方法以 Meldrum 酸衍生物的双重反应性为中心，最初作为亲核试剂对活化的吡啶-N-氧化物进行取代，然后作为具有一系列亲核试剂的亲电子试剂触发开环和脱羧。