4-甲基-N-(1-(邻甲苯基)乙基)苯磺酰胺 | 101287-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(1-(邻甲苯基)乙基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(o-tolyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(2-methylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 101287-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: WRXQKJJMLFRIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(1-(邻甲苯基)乙基)苯磺酰胺 、 苯甲酰乙酸 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到1-phenyl-3-(o-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds

  摘要：

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc12790j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)乙醇 在 盐酸 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-甲基-N-(1-(邻甲苯基)乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫醇光催化生成碳正离子及其在交叉亲核偶联中的应用

  摘要：

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01261

文献信息

• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。
• Halogen-Bond-Induced Consecutive C_sp³–H Aminations via Hydrogen Atom Transfer Relay Strategy
  作者：Fan Wu、Jeewani P. Ariyarathna、Navdeep Kaur、Nur-E Alom、Maureen L. Kennell、Omar H. Bassiouni、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00081

  日期：2020.3.20

  The utilization of a halogen bond in a number of chemical fields is well-known. Surprisingly, the incorporation of this useful noncovalent interaction in chemical reaction engineering is rare. We disclose here an uncommon use of halogen bonding to induce intermolecular C-sp(3)-H amination while enabling a hydrogen atom transfer relay strategy to access privileged pyrrolidine structures directly from alkanes. Mechanistic studies support the presence of multiple halogen bond interactions at distinct reaction stages.
• Dual Function of <i>N</i>-Iodosuccinimide for C(sp³)–B Bond Activation
  作者：Ju Hyun Youn、Su Yong Go、Hyunho Chung、Haeyeon Lee、Taek Dong Chung、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03728

  日期：2024.1.12
• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。