(+)-dimethyl (R,E)-2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate | 1256161-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-dimethyl (R,E)-2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl (R,E)-2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
• CAS: 1256161-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: HHLVLDXSYYUDPX-BCPZQOPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-苯基丁二烯 、 丙二酸二甲酯 在 C₄₆H₅₀N₆O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到(+)-dimethyl (R,E)-2-(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Biscinchona alkaloids as highly efficient bifunctional organocatalysts for the asymmetric conjugate addition of malonates to nitroalkenes at ambient temperature

  摘要：

  The novel bifunctional bisalkaloids have been developed as highly efficient catalysts for the asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to nitroalkenes with low catalyst loading (1 mol %) at ambient temperature, providing the products with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.070

文献信息

• Bis(imidazolidine)pyridine‐CoCl ₂ : A Novel, Catalytically Active Neutral Complex for Asymmetric Michael Reaction of 1,3‐Carbonyl Compounds with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Yuko Iimori、Mayu Shirasugi、Ryota Shinohara、Yuri Takagi、Takumi Suzuki、Junma Ma、Satoru Kuwano、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/adsc.201900421

  日期：2019.8.21

  A neutral bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)‐CoCl2 complex showed catalytic activity for the Michael reaction of malonates with nitroalkenes. The results indicated that a weak amine base aided enolate formation from the neutral complex, in which the N−H proton of the imidazolidine ligand played a significant role.

  中性双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）-CoCl 2络合物显示出对丙二酸酯与硝基烯烃的迈克尔反应的催化活性。结果表明，弱胺碱有助于中性配合物形成烯醇化物，其中咪唑烷配体的NH质子起着重要作用。
• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。