methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(6-oxo-4,7-dihydrotriazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl)propanoate | 1189196-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(6-oxo-4,7-dihydrotriazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl)propanoate
• CAS: 1189196-37-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₅
• 分子量: 339.351
• InChiKey: PFBACUHJTPZQGN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[(2-chloroacetyl)-prop-2-ynylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(6-oxo-4,7-dihydrotriazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基磺酸酯衍生的叠氮基炔烃轻松地进入三唑融合杂环

  摘要：

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。

  DOI：

  10.1021/jo9016748