4-(dichloromethyl)-2-methyl-6-(morpholin-4-yl)-5-nitropyrimidine | 1016648-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(dichloromethyl)-2-methyl-6-(morpholin-4-yl)-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 6-(dichloromethyl)-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)-5-nitropyrimidine；6-(Dichloromethyl)-2-methyl-4-(morpholin-4-yl)5-nitropyrimidine；4-[6-(dichloromethyl)-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-yl]morpholine
• CAS: 1016648-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₄O₃
• 分子量: 307.136
• InChiKey: XMFIXSZAPOGTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 1-(1H-benzotriazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-1-(morpholin-4-yl)-2-nitrobuta-1,3-diene 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到4-(dichloromethyl)-2-methyl-6-(morpholin-4-yl)-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines

  摘要：

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990948

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyridopyrimidines, Pyrimidines, and Pyrazoles Based on 1,1-Bis(1H-benzotriazol-1-yl)-and 1,1-Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-dienes
  作者：I. A. Kolesnyk、S. K. Petkevich、A. D. Tsaryk、P. V. Kurman、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070428020010042

  日期：2020.1

  polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidine derivative with an aminopyridine residue in the 2-position, whereas heterocyclization of 3,4,4-trichloro-1,1-bis(1H-benzotriazol-1-yl)-2-nitrobuta-1,3-diene with substituted 2-aminopyridines afforded 2-(1H-berrzotriazol-1-yl)pyrido[1,2-a]pyrimidines. 2-(Morpholin-4-yl), 2-amino, and 2-(2-hydroxyethylamino) derivatives of polysubstituted pyrido[1,2-a]pyrimidines were

  3,4,4-三氯-1,1-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-硝基丁-1,3-二烯与2-氨基吡啶的反应得到多取代的吡啶基[1,2- a ]嘧啶衍生物的2-位带有氨基吡啶残基，而3,4,4-三氯-1,1-双（1 H-苯并三唑-1-基）-2-硝基丁-的杂环化作用用取代的2-氨基吡啶的1，3-二烯得到2-（1H -berrzotriazol-1-基）吡啶并[1,2- a ]嘧啶。多取代吡啶并[1,2- a的2-（吗啉-4-基），2-氨基和2-（2-羟乙基氨基）衍生物合成]嘧啶，并将含有2-羟乙基氨基的嘧啶转化为相应的4，5-二氯-1，2-噻唑-1-羧酸酯。揭示了三氯硝基-1,3-丁二烯的苯并三唑基和二甲基吡唑基衍生物杂环化为嘧啶和吡唑体系的具体特征。
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, 6: A New Ring-Closure Approach to Perfunctionalized 5-Nitropyrimidines<b />
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol’skii、Jan Namyslo、Cevher Altug、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-2007-990948

  日期：2008.1

  The recently reported capability of pentachloro-2-nitro­butadiene and some closely related derivatives to allow the synthesis of highly substituted acyclic as well as five-membered (hetero)cyclic compounds is herein extended to pyrimidines with an exceptional substitution pattern. Our novel approach starts from a 1,1-diamino-3,4,4-trichloro-2-nitrobuta-1,3-diene and an appropriate amidine. Some of the resulting perfunctionalized pyrimidines were subjected to further transformations to give promising candidates with respect to biological, especially pharmacological, activity.

  最近报道的五氯-2-硝基丁二烯和一些密切相关的衍生物能够合成高度取代的无环和五元（杂）环化合物的能力在本文中扩展到具有特殊取代模式的嘧啶。我们的新方法从 1,1-二氨基-3,4,4-三氯-2-硝基丁-1,3-二烯和适当的脒开始。对所得的一些全功能化嘧啶进行进一步转化，以提供在生物活性、尤其是药理学活性方面有希望的候选物。