N-(2-acetylphenyl)-4-bromobenzamide | 79498-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-acetylphenyl)-4-bromobenzamide
• CAS: 79498-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD07669143
• 分子量: 318.17
• InChiKey: UEQCMALKUYVISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-bromobenzamide 在 碘 、 碳酸氢钠 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以79%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  未应变的C（sp 3）–C（sp 2）键的选择性氧化脱羰裂解：取代的苯并恶嗪酮的合成

  摘要：

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02142
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-3H-indol-3-yl-hydroperoxide 生成 N-(2-acetylphenyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  MCCAPRA F.; LONG P. V., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 31, 3009-3012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reinvestigation of ortho-amidoacetophenones' cyclization mediated by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The Lewis-acid-assisted and Brønsted-acid-catalyzed reaction
  作者：Yi-Ru Chen、Yu Cheng Cho、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.068

  日期：2016.4

  Reinvestigation the synthesis of quinolones from ortho-amidoacetophenones by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) mediated reaction is reported. In addition to receiving the expected quinolones, an unexpected intermolecular self-condensation adduct was also isolated. The detailed mechanism of its formation is discussed.

  据报道，通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）介导的反应，对由邻氨基苯乙酮生成的喹诺酮类化合物进行了重新研究。除了获得预期的喹诺酮外，还分离出了意外的分子间自缩合加合物。讨论了其形成的详细机制。
• Weakly Coordinating, Ketone-Directed (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III)- and (η⁵ -Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III)-Catalyzed C−H Amidation of Arenes: A Route to Acridone Alkaloids
  作者：Sourav Sekhar Bera、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201805376

  日期：2019.2.1

  monoamidation of aromatic ketones, chalcone, carbazole, and benzophenones was achieved by employing high‐valent cobalt and rhodium catalysis to access numerous biologically important molecular building blocks. This amidation proceeded smoothly with a variety of ketones and several amidating partners. The application of the products in the synthesis of various heterocycles, including acridones, indoles, quinoline

  芳香族酮，查尔酮，咔唑和二苯甲酮的弱配位，酮定向，区域选择性单酰胺化是通过使用高价钴和铑催化作用来获得许多生物学上重要的分子构件而实现的。该酰胺化反应与各种酮和一些酰胺化伙伴一起进行得很顺利。还研究了产物在各种杂环的合成中的应用，包括including啶，吲哚，喹啉，喹诺酮，喹啉酮和喹唑啉。通过这种方法，也可以完成基于cri啶酮的生物碱的总合成，即托达洛辛A，托达洛辛D和Arborinine，以及正式合成了丙烯醛和诺拉霉素。
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Electrochemical cyclization of o-trichloroacetylanilides: Preparation of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and 3,3-dichloroquinolin-4-ones.
  作者：Pedro Molina、Carlota Conesa、María D. Velasco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60087-4

  日期：1993.1

  The electrochemical reduction of several o-trichloromethylanilides and their imidoyl chloride derivatives on mercury pool in acetonitrile, yields 4H-3,1-benzoxazin-4-ones and 3,3-dichloroquinolin-4-ones respectively.
• The rearrangements of hydroperoxyindolenines
  作者：F. McCarpa、P.V. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81814-1

  日期：1981.1