N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclobutanecarboxamide | 1610455-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1610455-70-3
• 化学式: C₂₁H₁₃F₄N₃O₃
• 分子量: 431.346
• InChiKey: FJWPHZMYUUTFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclobutanecarboxamide 、 苯硼酸频哪醇酯 在 (S)-tert-butyl (3-(2,6-di(4-fluorophenyl)phenyl)-1-(methoxyamino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丁烷-乙二酸二乙酯 在 草酰氯 、 lithium tri-(tert-butoxy)aluminum hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j