N,N-diethyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-amine | 55385-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 55385-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: RVBTXOSWNSPZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N,N-diethyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到N,N-diethyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Tandem amine propargylation-Sonogashira reactions: new three-component coupling leading to functionalized substituted propargylic amines
  作者：Nathanaël Olivi、Philippe Spruyt、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.141

  日期：2004.3

  Three-component coupling reactions of propargyl halides, amines, and organic halides in the presence of palladium–copper catalysis produced efficiently highly functionalized propargylic amines in good to excellent yields at room temperature. Extension to the synthesis of 2-(dialkylaminomethyl)benzo[b]furan or indole derivatives is described.

  炔丙基卤，胺和有机卤化物在钯-铜催化下的三组分偶联反应可在室温下高效高效地官能化炔丙基胺，并具有良好或优异的收率。描述了2-（二烷基氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物的合成的扩展。
• Three-component one-pot process to propargylic amines and related amide and sulfonamide compounds: application to the construction of 2-(aminomethyl)benzofurans and indoles
  作者：Olivier Russo、Samir Messaoudi、Abdallah Hamze、Nathanäel Olivi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.096

  日期：2007.10

  wide variety of tertiary propargylic amines were synthesized in good to excellent yields from easily accessible starting materials. This three-component assembling was also effective when using potassium phthalimide or di-tert-butyliminodicarbonate instead of secondary amines. Consequently, it provides a quick entry to N-protected propargylic amines suitable intermediates for the synthesis of primary and

  描述了一种高效的钯铜催化的炔丙基卤化物，芳基或杂芳基卤化物和仲胺的三组分组装。从易于获得的起始原料中，以高至优异的产率合成了多种叔炔丙基胺。当使用邻苯二甲酰亚胺钾或叔丁基亚氨基二碳酸酯代替仲胺时，这种三组分组装也是有效的。因此，它可以快速进入N-保护的炔丙基胺是合成伯和仲炔丙基胺的合适的中间体。以类似的方式，有效地获得了包括炔丙基酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺衍生物的相关化合物。该催化多米诺三组分工艺已成功地用于构建具有生物学意义的功能化2-（氨基甲基）苯并[ b ]呋喃或吲哚衍生物。
• Synthesis and Application of Silylene-Stabilized Low-Coordinate Ag(I)–Arene Cationic Complexes
  作者：Nasrina Parvin、Nilanjana Sen、Srinu Tothadi、Shahila Muhammed、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00083

  日期：2021.6.14

  We report the first examples of N-heterocyclic silylene-stabilized monocoordinate Ag(I) cationic complexes weakly bound to the free arene rings (C6H6, C6Me6, and C7H8). Further, the application of these electrophilic Ag(I) complexes as catalysts has been investigated toward A3-coupling reactions, which afforded a series of propargylamines in good to excellent yields with low catalyst loading under

  我们报告了与游离芳烃环（C 6 H 6、C 6 Me 6和 C 7 H 8）弱结合的N-杂环亚甲硅烷稳定的单配位 Ag(I) 阳离子配合物的第一个例子。此外，已经研究了这些亲电 Ag(I) 配合物作为催化剂的应用，用于 A 3偶联反应，在无溶剂条件下以低催化剂负载量提供一系列炔丙胺，收率良好至极好（19 个实施例）。