(S,S)-5-benzyloxy-3-methyl-pentane-1,2-diol | 199472-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-5-benzyloxy-3-methyl-pentane-1,2-diol
• CAS: 199472-02-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VFEKWYTYORCYIY-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5-benzyloxy-3-methyl-pentane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S,S)-5-benzyloxy-3-methyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Aldol-Type Chirons from Asymmetric Hydrogenations of Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  Catalyst control dominates in the asymmetric hydrogenations of largely unfunctionalized trisubstituted alkenes formed from lactic acid and glyceraldehyde, affording syn- and ant aldol products of the type shown above.

  DOI：

  10.1021/ol900308w

文献信息

• Total Synthesis of Biselyngbyolide B
  作者：Eisuke Sato、Yurika Tanabe、Naoya Nakajima、Akifumi Ohkubo、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00660

  日期：2016.5.6

  The first total synthesis of biselyngbyolide B, an 18-membered macrolide, was achieved. The 18-membered ring structure was constructed by esterification using the Shiina reagent and an intramolecular Stille coupling reaction.

  实现了十八元大环内酯比塞林比利特B的第一个全合成。使用Shiina试剂和分子内Stille偶联反应通过酯化来构建18元环结构。