(E)-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)benzene | 940310-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enyl]benzene
• CAS: 940310-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: GMCIEGCMSNSLOQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)benzene 在 nickel(II) iodide 、 (1R,2R)-N,N,N’-三甲基-1,2-环己二胺 、 lithium methanolate 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S,E)-2-((8-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-10-phenyldec-6-en-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃不对称1,1-双官能化合成手性烯丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高度 1,1-区域和对映选择性的无向和未活化烯烃的烯基硼化反应，它允许从容易获得的末端烯烃、烯基溴化物和 B 2 pin 2有效地合成手性烯丙基硼酸酯。该方法的特点是使用廉价的手性催化剂、容易获得的起始材料、温和方便的反应条件、可扩展性和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202209076
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-(4-iodo-3-methylbut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1-三氟甲基烯烃的区域和对映选择性加氢胺合成α-三氟甲基胺

  摘要：

  已经开发了铜-催化的1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和羟胺的区域选择性净氢胺化。配体和添加剂抑制了明智选择可以想象的，但不希望的β-F消除α-CF 3 -取代的有机铜中间，导致以良好的收率以优良的区位选择性靶向α-trifluoromethylamines。另外，利用适当的手性双膦配体，对映选择性反应也可能在药物和药物化学中递送具有高潜力的旋光性α-三氟甲胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01471

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroalkynylation of Trisubstituted Alkene to Access All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Su-Lei Zhang、Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04493

  日期：2021.6.30

  substrate-directed, iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylations of trisubstituted alkenes to form an acyclic all-carbon quaternary stereocenter β to a nitrogen atom. The hydroalkynylation of enamide occurred with unconventional selectivity, favoring the more hindered reaction site. Homopropargyl amides with β-stereocenters were prepared in high regio- and enantioselectivities. Combined experimental and

  全碳四元立体中心的立体选择性构建，尤其是无环立体中心，是有机合成中的一个重要挑战。特别是，具有四元立体中心 β 到氮原子的高炔丙基酰胺是有价值的合成中间体，可以通过炔烃转化转化为多种手性结构。然而，具有β四元立体中心的高炔丙基酰胺的高度对映选择性合成方法极为罕见。我们在此报告了前所未有的底物导向、铱催化的三取代烯烃的对映选择性加氢炔基化反应，形成一个氮原子的无环全碳四元立体中心 β。烯酰胺的加氢炔化反应以非常规的选择性发生，有利于更受阻的反应位点。以高区域选择性和对映选择性制备了具有 β-立体中心的同炔丙基酰胺。结合实验和计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。
• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Intermolecular Hydropyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.6b05271

  日期：2016.7.20

  A general method for the hydropyridylation of unactivated alkenes is described. The transformation connects metal-mediated hydrogen atom transfer to alkenes and Minisci addition reactions. The reaction proceeds under mild conditions with high site-selectivities and allows for the construction of tertiary and quaternary centers from simple alkene starting materials.

  描述了未活化烯烃的氢吡啶化的一般方法。这种转变将金属介导的氢原子转移与烯烃和 Minisci 加成反应联系起来。该反应在温和的条件下进行，具有高位点选择性，并允许从简单的烯烃原料构建叔和季中心。
• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。