ethyl 3-(2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanin-9-ylmethyl)-2-(hydroxymethyl)propanoate | 553646-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanin-9-ylmethyl)-2-(hydroxymethyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-acetamido-6-((diphenylcarbamoyl)oxy)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)propanoate；ethyl 2-[[2-acetamido-6-(diphenylcarbamoyloxy)purin-9-yl]methyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 553646-42-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₆
• 分子量: 518.529
• InChiKey: YXMUXEXLOCJFMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanin-9-ylmethyl)-2-(hydroxymethyl)propanoate 在 锂硼氢 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以52%的产率得到2-氨基-9-[3-羟基-2-(羟基甲基)丙基]-3H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成快速获得无环核苷

  摘要：

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00190-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 、 N,N-二苯基-氨基甲酸 2-(乙酰氨基)-9H-嘌呤-6-基酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以43%的产率得到ethyl 3-(2-N-acetyl-6-O-(diphenylcarbamoyl)guanin-9-ylmethyl)-2-(hydroxymethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成快速获得无环核苷

  摘要：

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00190-x