[Bu4N][D-Ala] | 1103721-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [Bu4N][D-Ala]
• CAS: 1103721-10-3
• 化学式: C₃H₆NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 330.555
• InChiKey: CXBWHPIJWOBJFD-ARGLLVQISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Bu4N][D-Ala] 、 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性草酸过氧化物[2]芳烃[2]双联萘的合成及α-氨基羧酸阴离子的高对映选择性荧光识别

  摘要：

  基于三嗪的双联萘冠醚oxacalix [2] arene [2]双联萘R-1，R-2，R-3和S-1，S-2，S-3被合成。研究了这些化合物与各种α-氨基羧酸阴离子的相互作用。发现冠醚可对α-氨基羧酸阴离子进行高度对映选择性的荧光识别。据观察，在一定浓度范围内，手性α-氨基羧酸阴离子的一种对映体可以将冠醚的荧光强度提高五倍至六倍，而另一种对映体几乎不会增强荧光。如此高的对映选择性响应使这些冠醚作为荧光传感器在确定α-氨基羧酸阴离子对映体组成方面非常有吸引力。手性24：646–651，2012。©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22059
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Bu4N][D-Ala]
  参考文献：
  名称：

  使用基于 Cavitand-Salen 的受体对手性有机铵离子和氨基酸的对映选择性分子识别

  摘要：

  设计了两种新的受体，即 cavitand-salen (2) 和铀酰-cavitand-salen (3)，用于选择性分子识别手性铵离子对，其中氨基酸是离子对的抗衡阳离子或抗衡阴离子。合成的。UV/Vis 测量表明形成了 1:1 的主客体复合物，具有高结合常数和良好的对映体辨别能力。核磁共振光谱实验证实了有机阳离子和富含 π 电子的腔之间的阳离子-π 相互作用，导致配合物的稳定性，以及氨基酸羧酸根阴离子与铀酰金属中心的配位。萃取实验表明，(R,S)-α-甲基苄基三甲基碘化铵的外消旋混合物以高选择性进行手性拆分 2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100955

文献信息

• Synthesis of Single Isomeric Complexes with Dissymmetric Structures Using Macrocyclic Homooligomers
  作者：Takashi Nakamura、Sota Yonemura、Shunya Akatsuka、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/anie.202011348

  日期：2021.2.8

  Bottom‐up chemical synthesis to construct intricate molecules has been a profound challenge. An effective approach is to utilize organic ligands and metal ions, but the formation of a single product among other possible candidates has proven difficult for dissymmetric structures. We now report the synthesis of single isomeric complexes with dissymmetric structures using the mismatch in the coordination

  自下而上的化学合成以构建复杂的分子一直是一项严峻的挑战。一种有效的方法是利用有机配体和金属离子，但事实证明，在其他可能的候选物中形成单一产物对于不对称结构是困难的。现在，我们报告使用大环均聚物和金属离子配位价不匹配的不对称结构的单一异构体复合物的合成。具有多个2,2'-联吡啶基（bpy）基团的一系列酰胺-环糊精衍生物形成单核络合物，其特定的三个bpy基团在fac中相连‐Λ配置。β-环糊精金属配合物的分子间配位产生了一个不对称的环糊精三聚体，它是一个单一的异构体，其最初等价的21（= 7×3）个联吡啶酰胺-吡喃糖单元位于不同的环境中。此外，我们利用排列在不对称固定支架上的独特酰胺基实现氨基酸阴离子的手性识别。
• Chiral discrimination of α-amino acids with a C₂-symmetric homoditopic receptor
  作者：Sunderraman Sambasivan、Dae-sik Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/b919957h

  日期：——

  Chiral discrimination of α-amino acids has been realized by a C2-symmetric homoditopic receptor, which is based on a binaphthyl chiral skeleton with 2,2′diisopropoxy substituents and a common binding side arm, (o-carboxamido)-trifluoroacetophenone moiety, in the 3,3′-positions, which recognizes α-amino acids as their amino carboxylate forms through formation of stabilized adducts.

  通过一种C2对称的同位受体实现了对α-氨基酸的手性分辨，该受体基于具有2,2'-二异丙氧基取代基和共通结合侧臂（o-氨基酰基）-三氟乙酰苯酮部分的双萘手性骨架，在3,3'-位置，能够以其氨基羧酸盐形式识别α-氨基酸，通过形成稳定的加合物。
• Stereoconversion of Amino Acids and Peptides in Uryl-Pendant Binol Schiff Bases
  作者：Hyunjung Park、Raju Nandhakumar、Jooyeon Hong、Sihyun Ham、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.200801036

  日期：2008.11.10

  result. Deuterium exchange of the alpha proton of alanine in the imine form was studied by (1)H NMR spectroscopy and the results support a stepwise mechanism in the L-into-D conversion rather than a concerted one; that is, deprotonation and protonation take place in a sequential manner. The deprotonation rate of L-Ala is approximately 16 times faster than that of D-Ala. The protonation step, however,

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然
• A pair of chiral fluorescent sensors for enantioselective recognition of mandelate in water
  作者：Kuo-xi Xu、Hua-jie Kong、Fu-li Zu、Li Yang、Chen-juan Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.083

  日期：2014.1

  A pair of chiral compounds S-1 and R-1 derived from (1S, 2S) or (1R, 2R)-1, 2-diphenylethane-1, 2-diamine were designed and synthesized, the interactions of S-1 and R-1 with mandelate were studied in H2O (0.01 M HEPES buffer, pH = 7.4) by fluorescence titration experiments. The sensors S-1 and R-1 were found to present enantioselective fluorescent sensing ability to mandelate. The results indicated that the sensors S-1 and R-1 were very promising to be used as fluorescent sensors in determining the enantiomeric composition of mandelate in H2O. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.