(S)-2-{Allyl-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-amino}-propionic acid | 906374-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{Allyl-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-amino}-propionic acid
• CAS: 906374-19-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: JPWVDZUZJJDXAC-SBUREZEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{Allyl-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-amino}-propionic acid 、 5-己烯酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3S,6S,12E)-6-(3-amino-3-oxopropyl)-2,5,8-trioxo-3-propan-2-yl-1,4,7-triazacyclotetradec-12-en-1-yl]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氢键替代物基于α螺旋的成核和稳定性。

  摘要：

  我们已经报道了一类新的人工α-螺旋，其中预组织的α-转角使螺旋构象成核[RN Chapman，G. Dimartino，and PS Arora，J Am。化学 Soc。，2004，126，12252和D.Wang，K.Chen，JL Kulp，III和PS Arora，J.Am. 化学 Soc。，2006，128，9248]。该手稿描述了核心成核模板对肽整体螺旋度的影响，并证明了最接近模拟规范α-螺旋中13元氢键α-转角的大环也提供了最稳定的人工α-螺旋。我们还通过经典的螺旋螺旋参数研究了这些合成螺旋的稳定性，发现HBSα螺旋的变性行为与具有明确定义且稳定的螺旋核的肽的理论性质相符。

  DOI：

  10.1039/b612891b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(Allylamino)propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-2-{Allyl-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyryl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  评估由主链氢键替代物稳定的生物相关短 α-螺旋

  摘要：

  我们之前报道了一类新的人工 α 螺旋的设计和合成，其中 N 端主链氢键被来自闭环复分解反应的碳-碳键取代 [Chapman, RN; 迪马蒂诺，G.；阿罗拉，PSJ 上午。化学 社会。2004, 126, 12252-12253]。我们最初的研究使用了富含丙氨酸的序列；在本手稿中，我们评估了这种方法在合成非常短（10 个残基）α 螺旋方面的潜力，这些 α 螺旋代表两个不同的生物相关 α 螺旋结构域。我们通过核磁共振和圆二色光谱对这两组人工螺旋进行了广泛的表征，并发现氢键替代方法可以从不会自发形成 α 螺旋构象的序列中提供明确定义的短 α 螺旋结构。

  DOI：

  10.1021/ja062710w