diethyl ((2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate | 1513846-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: diethyl ((2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate
• CAS: 1513846-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₂ClO₅P
• 分子量: 408.818
• InChiKey: TXCPDFVHSCHNAT-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 (S,S)-1-(3',5'-diethylbiphenyl-2-yl)-3-mesityl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-iumtetrafluoroborate 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl ((2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate 、 diethyl ((2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate 、 diethyl (3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Homoenolate Additions to Acyl Phosphonates through Rational Design of a Tailored N-Heterocyclic Carbene Catalyst

  摘要：

  A highly selective NHC-catalyzed synthesis of gamma-butyrolactones from the fusion of enals and alpha-ketophosphonates has been developed. Computational modeling of competing transition states guided a rational design strategy to achieve enhanced levels of enantioselectivity with a new tailored C-1-symmetric biaryl-saturated imidazolium-derived NHC catalyst.

  DOI：

  10.1021/ja410932t