tert-butyl 3-benzyl-3-(1,4-dioxo-1,4-di(thiophen-2-yl)butan-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1391859-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-3-(1,4-dioxo-1,4-di(thiophen-2-yl)butan-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1391859-08-7
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 571.718
• InChiKey: HHDWXMHULVHFKV-HEIROHQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 dithienylbutenedione 在 cinchonine 作用下， 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-3-(1,4-dioxo-1,4-di(thiophen-2-yl)butan-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-benzyl-3-(1,4-dioxo-1,4-di(thiophen-2-yl)butan-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-benzyl-3-(1,4-dioxo-1,4-di(thiophen-2-yl)butan-2-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-单取代的羟吲哚与（E）-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮的有机催化不对称共轭加成：3-烷基炔新醇的间接对映选择性呋喃基化和热解的策略

  摘要：

  3-单取代的羟吲哚的不对称共轭加成范围为（E）描述了由市售的辛可宁催化的1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮。这种有机催化不对称反应提供了范围广的3,3'-二取代的羟吲哚，这些化合物包含1,4-二羰基部分以及附近的季铵和叔立体中心，收率高至优异（高达98％），并具有出色的非对映异构体和中高对映体比例（分别高达99：1和95：5）。随后，在不同的Paal–Knorr条件下，所得迈克尔加合物中1,4-二羰基部分的环化产生了两种新型的3,3'-二取代的羟吲哚——3-呋喃基和3-吡咯基-3-烷基-氧吲哚-高收率和良好的对映选择性。尤其，

  DOI：

  10.1002/chem.201103293