(4S)-4-氨基-2,2-二氟戊二酸 | 130835-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-氨基-2,2-二氟戊二酸
• 英文名称: (L)-4,4-difluoroglutamic acid
• 英文别名: 4,4-Difluoroglutamic acid；(4S)-4-amino-2,2-difluoropentanedioic acid
• CAS: 130835-20-0
• 化学式: C₅H₇F₂NO₄
• mdl: MFCD18380772
• 分子量: 183.112
• InChiKey: LLRDKDQMMRICLM-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氟-5-(羟甲基)-(5S)-2-吡咯烷酮 在 水 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到(4S)-4-氨基-2,2-二氟戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-4,4-Difluoroglutamic Acid via Electrophilic Difluorination of a Lactam

  摘要：

  An enantiomerically pure bicyclic lactam proved to be an excellent substrate for electrophilic difluorination using N-fluorobenzenesulfonimide. The resulting difluorinated lactam can be easily converted into L-4,4-difluoroglutamic acid. To the best of our knowledge, this is the first example of a synthetically useful electrophilic difluorination of an unactivated lactam.

  DOI：

  10.1021/ol991150l

文献信息

• Michael Addition of 2,2-Difluoroketene Silyl Acetal. Preparation of 4,4-Difluoroglutamic Acid and 5,5-Difluorolysine
  作者：Osamu Kitagawa、Akihiro Hashimoto、Yoshiro Kobayashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1990.1307

  日期：1990.8

  2,2-Difluoroketene silyl acetal, generated in situ by treating methyl difluoroiodoacetate with Zn followed by chlorosilane, readily reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds or acetals to give the 1,4-addition products, preferentially. The difluoro analogs of glutamic acid and lysine were prepared through the present reaction.

  2,2-二氟乙烯酮硅缩醛，通过将甲基二氟碘乙酸酯与锌反应，然后与氯硅烷反应生成，可以优先与α,β-不饱和羰基化合物或缩醛反应，生成1,4-加成产物。通过本反应合成了谷氨酸和赖氨酸的二氟类似物。
• Oxidative Desulfurization-Fluorination: A Facile Entry to a Wide Variety of Organofluorine Compounds Leading to Novel Liquid-Crystalline Materials
  作者：Manabu Kuroboshi、Kiyoshi Kanie、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/1615-4169(20010330)343:3<235::aid-adsc235>3.0.co;2-0

  日期：2001.3.30

  nation reaction of organosulfur compounds using an N-haloimide and a fluoride source is demonstrated to be an effective and mild fluorinaton method that allows us to synthesize in high yields with high chemoselectivity various types of gem-difluoro compounds, trifluoromethyl-substituted (hetero)aromatics, trifluoromethyl ethers, and N-trifluoromethylanilines. Herein briefly summarized are the synthetic

  使用N-卤代酰亚胺和氟化物源进行有机硫化合物的氧化脱硫-氟化反应已被证明是一种有效且温和的氟化方法，它使我们能够以高化学合成率高收率地合成各种类型的宝石-二氟化合物，三氟甲基取代的（杂）芳族化合物，三氟甲基醚和N-三氟甲基苯胺。本文简要概述了合成方法以及反应的范围和局限性。该反应的适用性通过合成二氟谷氨酸和具有N的新型液晶材料来证明。-三氟甲基氨基，三氟甲氧基或1,2-二氟亚乙基。将含氟液晶材料与相应的非氟化材料的相变行为和电光性能进行了比较，显示不仅适用于超扭曲向列（STN），而且适用于薄膜晶体管（TFT） ）寻址的液晶显示器。1.引言2.氟化反应2.1硫化物和硫醇的氟化2.2二硫代乙缩醛的氟化2.3二硫代酯和原硫代酸酯的氧化脱硫-氟化2.4由二硫代碳酸酯合成三氟甲基醚2.5氧化脱硫-氟化由硫代酸酯和硫代碳酸酯合成2.6三氟甲酰胺的合成3。Ñ -Trifluoromethylamino-替补液晶3
• Ring opening reactions of cyclic sulfamidates. Synthesis of β-fluoroaryl alanines and derivatives of 4,4-difluoroglutamic acid
  作者：Sylwia Bolek、Jolanta Ignatowska

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.003

  日期：2019.1

  Cu, TMEDA and BrCF2CO2Et lead to optically active 4,4-difluoroglutamic acid derivatives 11a-d in moderate yields. Reaction of cyclic sulfamidates 1 with fluoro substituted arylmagnesium chlorides proceed via copper catalyzed 1,4-addition of Grignard reagent to dehydroalanine 2, formed in situ. Fluorinated organoznic derivatives were unreactive towards 1 regardless of the reaction conditions; instead

  1与在Cu，TMEDA和BrCF 2 CO 2 Et之间形成的铜配合物的开环反应以适中的产率产生旋光的4,4-二氟谷氨酸衍生物11a-d。环状氨基磺酸盐1与氟取代的芳基氯化镁的反应是通过铜催化的格氏试剂1,4-加成到原位形成的脱氢丙氨酸2上进行的。不论反应条件如何，氟化有机锌衍生物对1均不反应。而是分离了1与DMF的反应产物。
• Synthesis of <scp>l</scp>-4,4-Difluoroglutamic Acid via Nucleophilic Addition to a Chiral Aldehyde
  作者：Yun Ding、Jianqiang Wang、Khalil A. Abboud、Yuelian Xu、William R. Dolbier、Nigel G. J. Richards

  DOI：10.1021/jo015754q

  日期：2001.9.1

  are assuming increasing importance as probes of biological function and enzyme mechanism. We now report a new, flexible route to enantiomerically pure L-4,4-difluoroglutamic acid that exploits the addition of difluorinated nucleophiles to configurationally stable alpha-aminoaldehydes. Conversion of the difluorinated adducts to L-4,4-difluoroglutamic acid can be accomplished in three steps by Barton-McCombie

  氨基酸的含氟衍生物作为生物学功能和酶机制的探针正变得越来越重要。现在，我们报告了一条新的，灵活的途径，可生产对映体纯的L-4,4-二氟谷氨酸，该化合物利用向结构稳定的α-氨基醛中添加二氟亲核试剂。二氟化加合物向L-4，4-二氟谷氨酸的转化可以通过Barton-McCombie脱羟基化和酸水解在三个步骤中完成。
• KITAGAWA, OSAMU;HASHIMOTO, AKIHIRO;KOBAYASHI, YOSHIRO;TAGUCHI, TAKEO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1307-1310
  作者：KITAGAWA, OSAMU、HASHIMOTO, AKIHIRO、KOBAYASHI, YOSHIRO、TAGUCHI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——