methyl 2-((1-(4-chlorobenzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)(propyl)amino)-5-nitrobenzoate | 1262145-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1-(4-chlorobenzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)(propyl)amino)-5-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[[1-[(4-chlorophenyl)methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-propylamino]-5-nitrobenzoate；methyl 2-[[1-[(4-chlorophenyl)methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-propylamino]-5-nitrobenzoate
• CAS: 1262145-94-7
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₃O₅
• 分子量: 475.972
• InChiKey: WRDNLZPNMZLMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1-(4-chlorobenzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)(propyl)amino)-5-nitrobenzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-1-isobutyl-5-nitro-3-oxo-2-propylisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Smiles Cascades toward Heterocyclic Scaffolds

  摘要：

  Two different Smiles rearrangements can be combined to afford a multicomponent formation of isoquinolinones and isoindolinones from nitro methyl salicylate. After a Ugi-Smiles four-component coupling, the base-triggered cyclization of the resulting adduct is followed by a ring contraction via a Truce-Smiles rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol1028817
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 、 1-氯-4-(异氰基甲基)苯 、 异戊醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl 2-((1-(4-chlorobenzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)(propyl)amino)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Smiles Cascades toward Heterocyclic Scaffolds

  摘要：

  Two different Smiles rearrangements can be combined to afford a multicomponent formation of isoquinolinones and isoindolinones from nitro methyl salicylate. After a Ugi-Smiles four-component coupling, the base-triggered cyclization of the resulting adduct is followed by a ring contraction via a Truce-Smiles rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol1028817

文献信息

• Smiles Cascades toward Heterocyclic Scaffolds
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Xavier F. Le Goff、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1021/ol1028817

  日期：2011.2.4

  Two different Smiles rearrangements can be combined to afford a multicomponent formation of isoquinolinones and isoindolinones from nitro methyl salicylate. After a Ugi-Smiles four-component coupling, the base-triggered cyclization of the resulting adduct is followed by a ring contraction via a Truce-Smiles rearrangement.