methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1255903-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1255903-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: IKVKZIQFAQFCDO-FJNPEDAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-2,2-dimethyl-6-[2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]ethyl]-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成金缕梅生物碱narseronine

  摘要：

  使用对映体纯的和酶衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚2作为起始原料，完成了标题生物碱1的15步完全立体控制的总合成。最终的关键步骤涉及将仲胺16分子内杂化-迈克尔加成至束缚的烯酮部分，然后通过其与相邻酯残基的反应捕获所得烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 6-[(3aR,6R,7aS)-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Nobilisitine A的结构对映体的合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol102249q