(R)-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyldiphenyl-silane | 1171867-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyldiphenyl-silane
• 英文别名: [1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane；(R)-[1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy](tert-butyl)diphenylsilane；(r)-[1-(Benzyloxy)hex-5-en-3-yloxy](t-butyl)diphenylsilane；tert-butyl-diphenyl-[(3R)-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1171867-89-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 444.689
• InChiKey: DZPRYXZPFNQJFC-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyldiphenyl-silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4R,10R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-methyloxecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单的立体选择性的双梁内酯C全合成

  摘要：

  摘要从市场上可买到的均烯丙基醇开始，已经完成了双梁二内酯C的不对称全合成。手性环氧化物的区域选择性开放，交叉复分解反应和山口大内酯化被用作该合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1464-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-but-3-enyloxy]-tert-butyldiphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种简单的立体选择性的双梁内酯C全合成

  摘要：

  摘要从市场上可买到的均烯丙基醇开始，已经完成了双梁二内酯C的不对称全合成。手性环氧化物的区域选择性开放，交叉复分解反应和山口大内酯化被用作该合成的关键步骤。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1464-1

文献信息

• Stereoselective synthesis and biological evaluation of (R)-rugulactone, (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one and its 4S epimer
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、P. Prabhakar、B. Chinna Babu、B. Siddhardha、U.S.N. Murthy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.036

  日期：2010.10

  synthetic route has been developed for synthesis of (R)-rugulactone (1a), (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one (1b) and its 4S epimer 1c by employing proline-catalyzed α-aminooxylation, Sharpless epoxidation, Mitsunobu reaction as chirality introuducing steps. The antibacterial and antifungal activity of the compounds 1a, 1b and 1c were evaluated. 1a and 1b showed better antibacterial

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。
• An asymmetric synthesis of the polyol fragment of the polyene macrolide antibiotic RK-397
  作者：Fan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.019

  日期：2009.7

  A highly convergent and asymmetric synthesis of the C11–C31 polyol fragment of RK-397 as a single isomer is accomplished via a catalytic enantioselective hetero-Diels–Alder reaction and an intermolecular olefin cross-metathesis as key steps.

  RK-397的C11–C31多元醇片段作为单一异构体的高度收敛和不对称合成是通过催化对映选择性杂Diels–Alder反应和分子间烯烃交叉复分解反应完成的。
• Stereoselective first total synthesis of (R)-rugulactone
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、T. Srikhanth Reddy、S. Purushotham Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.016

  日期：2009.10

  A simple and highly efficient stereoselective synthetic route has been developed for the synthesis of (R)-rugulactone, a 6-arylalkyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one, from readily available substrates such as 1,3-propanediol and 3-phenyl-1-propanal employing Keck's asymmetric allylation and cross metathesis as key steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.