(3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-methyl-7-trimethylsilanylhept-6-ynoic amide | 874674-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-methyl-7-trimethylsilanylhept-6-ynoic amide
• CAS: 874674-81-4
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si₂
• 分子量: 401.694
• InChiKey: JSINZSYOZCUFLB-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-methyl-7-trimethylsilanylhept-6-ynoic amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methylhept-6-ynoic amide
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-Methyl-3-trimethylsilanylethynyl-oxiranyl)-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三甲基铝 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-[[(phenylmethyl)imino]bis[(1S)-1-(1-methylethyl)-2,1-ethanediyl]]bis[1,1,1-trifluoro]methanesulfonamide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-5-methyl-7-trimethylsilanylhept-6-ynoic amide
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l