4-甲基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯磺酰胺 | 141666-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 141666-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: QIAINPANZBVSKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯磺酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-十二烷基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient conversion of primary amines into the corresponding halides — Radical promoted halodeamination via N-substituted-N-Tosylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80009-x
• 作为产物：
  描述：

  N-十二烷基对甲苯磺酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-甲基-N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A convenient conversion of primary amines into the corresponding halides — Radical promoted halodeamination via N-substituted-N-Tosylhydrazines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80009-x

文献信息

• Electrochemical C−H Amidation of Heteroarenes with<i>N</i>‐Alkyl Sulfonamides in Aqueous Medium
  作者：Yan Zhang、Zhipeng Lin、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202004229

  日期：2021.1.4

  The construction of C−N bonds by free radical reactions represents a powerful synthetic approach for direct C−H amidations of arenes or heteroarenes. Developing efficient and more environmentally friendly synthetic methods for C−H amidation reactions remains highly desirable. Herein, metal‐free electrochemical oxidative dehydrogenative C−H amidations of heteroarenes with N‐alkylsulfonamides have been

  通过自由基反应构建C-N键代表了对芳烃或杂芳烃直接C-H酰胺化的强大合成方法。为CH酰胺化反应开发高效且对环境友好的合成方法仍然是非常可取的。在此，杂芳烃与N-烷基磺酰胺的无金属电化学氧化脱氢CHH酰胺化反应已经完成。不含催化剂和化学氧化剂的CHH酰胺化反应范围广，并使用电作为绿色和唯一的氧化剂。各种杂芳烃，包括吲哚，吡咯，苯并呋喃和苯并噻吩，都经过了这种C（sp 2）-H氮化。循环伏安法研究和控制实验为无金属电催化直接生成以氮为中心的自由基提供了证据。
• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。
• Synthesis of N-Sulfonyl Ynamido-Phosphonates: Valuable Partners for Cycloadditions
  作者：Vincent Perez、Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1055/s-0036-1589042

  日期：2017.9

  Abstract N-Sulfonyl ynamido-phosphonates were prepared from sulfonamides and bromo alkynylphosphonates through a direct copper-catalyzed coupling reaction. The substrates were obtained in good to excellent yields. The latter are valuable partners to react with nitrile-oxides­ to form isoxazoles in good yields and with an exclusive regio­selectivity. N-Sulfonyl ynamido-phosphonates were prepared from

  摘要 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。
• Pictet-Spengler condensation of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylselenoesters. New synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00958-2

  日期：1999.7

  The reaction of N-sulfonyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylseleno acetate/propionate esters under Lewis acid promotion gives moderate to good yields of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates. Varying degrees of diastereoselection were obtained using chiral sulfonamides and/or esters. Employing this strategy, the achievement of a new total synthesis of Calycotomine is

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。