1,1-dimethylethyl (6-methoxy-3-nitrophenyl)ethanoate | 354516-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (6-methoxy-3-nitrophenyl)ethanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-methoxy-5-nitrophenyl)acetate
• CAS: 354516-71-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: FPAXPDMYHDQYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (6-methoxy-3-nitrophenyl)ethanoate 、 乙醛 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1,1-dimethylethyl 2-(6-methoxy-3-nitro-2-pyridyl)-2-butenoate 、 (Z)-1,1-dimethylethyl 2-(6-methoxy-3-nitro-2-pyridyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization

  摘要：

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.029