2,3-difluorobenzoylchloride oxime | 247091-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluorobenzoylchloride oxime
• 英文别名: 2,3-difluorobenzhydroxymoyl chloride；2,3-difluoro-N-hydroxy-benzenecarboximidoyl chloride；2,3-Difluoro-alpha-chlorobenzaldoxime；2,3-difluoro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 247091-92-5
• 化学式: C₇H₄ClF₂NO
• 分子量: 191.565
• InChiKey: CHRXXSSIBJAYBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 2,3-difluorobenzoylchloride oxime 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-(2,3-difluorophenyl)-6-fluoro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[4,5-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型5 H- [1,2,4]恶二唑[4,5 - a ]嘧啶-5-酮衍生物作为抗菌和抗癌药：合成与生物学评价

  摘要：

  制备，表征和测试了新型的5 H- [1,2,4]恶二唑并[4,5- a ]嘧啶衍生物，其对十三种菌株和五种人类癌细胞系的抗菌和抗癌潜力。优化了合成方法，并提出了反应机理。含有5-溴-嘧啶部分的化合物对革兰氏阳性菌株表现出中等的抗菌效力。此外，新制备的化合物对人癌细胞显示出选择性的抗增殖活性。这些当前的结果将帮助我们进一步优化和开发新的候选药物，以作为新型抗菌剂或抗癌剂用于临床研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-difluorobenzoylchloride oxime
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.062

文献信息

• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel triazole analogues featuring isoxazole moieties as antifungal agents
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Zichao Ding、Yumeng Hao、Ruina Wang、Ruilian Wang、Ting Wang、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103982

  日期：2020.8

  develop novel antifungal agents, based on our previous work, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (a1-a26) were designed and synthesized. All of the compounds exhibited good in vitro antifungal activities against eight human pathogenic fungi. Among them, compound a6 showed excellent inhibitory activity against Candida

  为了开发新型的抗真菌剂，在我们之前的工作基础上，一系列的（2 R，3 R）-3-（（3-取代-异恶唑-5-基）甲氧基）-2-（2,4-二氟苯基设计并合成了）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇（a1 - a26）。所有这些化合物对八种人类致病真菌均表现出良好的体外抗真菌活性。其中，化合物a6对白色念珠菌和副念珠菌具有优异的抑制活性，MIC 80值为0.0313μg/ mL。此外，化合物a6，a9，a12，a13和a14对耐氟康唑的分离株表现出中等抑制活性，MIC 80值为8μg/ mL至16μg/ mL。此外，化合物a6，a12和a23表现出对CYP3A4的低抑制特性。分析了清晰的SAR，并进行了分子对接实验，以进一步研究a6与目标酶CYP51之间的关系。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• Design, synthesis, and evaluation of novel tetrazoles featuring isoxazole moiety as highly selective antifungal agents
  作者：Tingjunhong Ni、Xiaochen Chi、Fei Xie、Liping Li、Hao Wu、Yumeng Hao、Xiaobo Wang、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115007

  日期：2023.1

  In an effort to develop novel azole antifungals with potent activity and high selectivity, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-phenyl-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-tetrazol-1-yl)butan-2-ol derivatives were designed and synthesized based on our previously work. All compounds exhibited moderate to excellent in vitro antifungal activities against Candida albicans SC5314 and Cryptococcus

  为了开发具有强效活性和高选择性的新型唑类抗真菌剂，一系列 (2 R ,3 R )-3-((3-取代-苯基-异恶唑-5-基)甲氧基)-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1 H -tetrazol-1-yl)butan-2-ol衍生物的设计和合成基于我们之前的工作。所有化合物对白色念珠菌SC5314 和新型隐球菌H99均表现出中等至优异的体外抗真菌活性，但对烟曲霉7544 无活性。其中，活性最强的化合物10h对耐氟康唑的白色念珠菌103、C. glabrata 537 和C. auris 922，MIC 值≤0.008 μg/mL。此外，化合物10h在抑制 FLC 抗性白色念珠菌103 的丝状化方面优于 FLC。值得注意的是，化合物10h对人 CYP3A4 没有抑制作用，IC 50值 >100 μM，32 μg/mL 时的细胞毒性低，低hERG 抑制，IC 50值为 6.22