2,3-difluorobenzaldehyde oxime | 18355-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2,3-difluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 18355-77-6
• 化学式: C₇H₅F₂NO
• 分子量: 157.12
• InChiKey: SZJWOEBXPAJXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluorobenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2,3-difluorobenzoylchloride oxime
  参考文献：
  名称：

  具有异恶唑基团的新型四唑类高选择性抗真菌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  为了开发具有强效活性和高选择性的新型唑类抗真菌剂，一系列 (2 R ,3 R )-3-((3-取代-苯基-异恶唑-5-基)甲氧基)-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1 H -tetrazol-1-yl)butan-2-ol衍生物的设计和合成基于我们之前的工作。所有化合物对白色念珠菌SC5314 和新型隐球菌H99均表现出中等至优异的体外抗真菌活性，但对烟曲霉7544 无活性。其中，活性最强的化合物10h对耐氟康唑的白色念珠菌103、C. glabrata 537 和C. auris 922，MIC 值≤0.008 μg/mL。此外，化合物10h在抑制 FLC 抗性白色念珠菌103 的丝状化方面优于 FLC。值得注意的是，化合物10h对人 CYP3A4 没有抑制作用，IC 50值 >100 μM，32 μg/mL 时的细胞毒性低，低hERG 抑制，IC 50值为 6.22

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-difluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新型抗真菌三唑的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.062

文献信息

• 3-PHENYLISOXAZOLIN DERIVATIVES WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245615A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  3-Phenylisoxazoline derivatives of the formula (I), and the use thereof as herbicides, are described. In this formula (I), X 2 to X 6 and R 1 to R 3 are radicals such as hydrogen, halogen, and organic radicals such as substituted alkyl. W* is carboxyl, cyano or CHO.

  描述了公式（I）的3-苯基异噁唑啉衍生物及其作为除草剂的用途。 在这个公式（I）中，X2到X6和R1到R3是氢、卤素和有机基团（如取代烷基）等基团。W*是羧基、氰基或CHO。
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel antifungal triazoles
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Jing Zhao、Lei Pang、Ran Li、Zhan Cai、Zichao Ding、Ting Wang、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.062

  日期：2017.5

  Twenty-nine novel triazole analogues of ravuconazole and isavuconazole were designed and synthesized. Most of the compounds exhibited potent in vitro antifungal activities against 8 fungal isolates. Especially, compounds a10, a13, and a14 exhibited superior or comparable antifungal activity to ravuconazole against all the tested fungi. Structure-activity relationship study indicated that replacing

  设计并合成了二十一种新颖的拉伏康唑和伊沙康康唑的三唑类似物。大多数化合物对8种真菌分离物均表现出有效的体外抗真菌活性。尤其是，化合物a10，a13和a14对所有测试的真菌均表现出比ravuconazole更高或相当的抗真菌活性。构效关系研究表明，用氟代苯基异恶唑取代氟康唑的4-氰基苯基硫唑部分，可得到更有效，更广谱的新型抗真菌三唑。
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106336383B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用，所述的三氮唑醇类衍生物的化学结构如式I所示。本发明还提供了所述化合物的盐类、药物组合物、制备方法和用途。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Oxime Carbamate—Discovery of a series of novel FAAH inhibitors
  作者：S.Y. Sit、Charles M. Conway、Kai Xie、Robert Bertekap、Clotilde Bourin、Kevin D. Burris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.080

  日期：2010.2

  A series of novel oxime carbamates have been identified as potent inhibitors of the key regulatory enzyme of the endocannabinoid signaling system, fatty acid amide hydrolase (FAAH). In this Letter, the rationale behind the discovery and the biological evaluations of this novel class of FAAH inhibitors are presented. Both in vitro and in vivo results of selected targets are discussed, along with inhibition

  一系列新的肟氨基甲酸酯已被确定为内源性大麻素信号系统关键调节酶脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的有效抑制剂。在这封信中，介绍了这种新型FAAH抑制剂的发现和生物学评估背后的原理。讨论了选定靶标的体外和体内结果，以及抑制动力学和分子模型研究。1个
• Design, synthesis, and in vitro evaluation of novel triazole analogues featuring isoxazole moieties as antifungal agents
  作者：Fei Xie、Tingjunhong Ni、Zichao Ding、Yumeng Hao、Ruina Wang、Ruilian Wang、Ting Wang、Xiaoyun Chai、Shichong Yu、Yongsheng Jin、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103982

  日期：2020.8

  develop novel antifungal agents, based on our previous work, a series of (2R,3R)-3-((3-substitutied-isoxazol-5-yl)methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (a1-a26) were designed and synthesized. All of the compounds exhibited good in vitro antifungal activities against eight human pathogenic fungi. Among them, compound a6 showed excellent inhibitory activity against Candida

  为了开发新型的抗真菌剂，在我们之前的工作基础上，一系列的（2 R，3 R）-3-（（3-取代-异恶唑-5-基）甲氧基）-2-（2,4-二氟苯基设计并合成了）-1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁-2-醇（a1 - a26）。所有这些化合物对八种人类致病真菌均表现出良好的体外抗真菌活性。其中，化合物a6对白色念珠菌和副念珠菌具有优异的抑制活性，MIC 80值为0.0313μg/ mL。此外，化合物a6，a9，a12，a13和a14对耐氟康唑的分离株表现出中等抑制活性，MIC 80值为8μg/ mL至16μg/ mL。此外，化合物a6，a12和a23表现出对CYP3A4的低抑制特性。分析了清晰的SAR，并进行了分子对接实验，以进一步研究a6与目标酶CYP51之间的关系。