(Z)-4-methoxy-N-(3-phenylallyl)aniline | 1253288-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-methoxy-N-(3-phenylallyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1253288-84-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZPGKCTSWGVZIDM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methoxy-N-(3-phenylallyl)aniline 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 N-iodopyrrolidinone 、 C₄₄H₄₈N₆O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化胺-异氰酸酯的捕获环化：区域选择性烯烃碘化合成手性环状尿素。

  摘要：

  手性二胺尿素是复杂分子合成中治疗剂，手性助剂和中间体的突出特征。尽管有许多二胺合成方法可用，但很少有无金属的对映选择性烯烃官能化反应，可从简单的非手性起始原料制备受保护的1,2-和1,3-二胺，并且只有一种试剂可以通过高对映体过量不可用。我们描述以合成对映体富集方法从烯丙基胺和用一种异氰酸酯的环状5-和6-元脲c ^ 2 -对称的双（脒）（BAM）催化剂，可提供Ñ的磺酰酰亚胺中间体具有良好的选择性，克服了氮的电子和空间失活。的1,2-二取代的烯烃的几何形状相关联于5-外型和6-内的环化反应，而不改变烯烃面选择性，这是出乎意料的相反观察Ö -nucleophiles。NK 1拮抗剂的合成突出了对二胺和咪唑啉酮衍生物的直接产物操作。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03708
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-肉桂酰氯 、 甲氧苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到(Z)-4-methoxy-N-(3-phenylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性支架配体在催化对映选择性加氢甲酰化中的应用

  摘要：

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja107433h

文献信息

• Application of a Chiral Scaffolding Ligand in Catalytic Enantioselective Hydroformylation
  作者：Amanda D. Worthy、Candice L. Joe、Thomas E. Lightburn、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ja107433h

  日期：2010.10.27

  The synthesis of β-amino-aldehydes has been achieved through enantioselective hydroformylation of PMP-protected allylic amines. The reaction is accomplished by using a scalemic scaffolding ligand that covalently and reversibly binds to the substrate. These ligands behave like chiral auxiliaries because they are covalently attached to the substrate during hydroformylation; however, similar to traditional

  β-氨基醛的合成是通过 PMP 保护的烯丙胺的对映选择性加氢甲酰化来实现的。该反应是通过使用与底物共价可逆结合的鳞片支架配体来完成的。这些配体的行为类似于手性助剂，因为它们在加氢甲酰化过程中共价连接到底物上；然而，与传统的不对称配体类似，它们可以以催化量使用。二取代烯烃的直接加氢甲酰化在温和条件（35 °C 和 50 psi CO/H(2)）下进行，Z-烯烃具有优异的对映选择性（高达 93% ee）。
• Enantioselective Organocatalytic Amine-Isocyanate Capture-Cyclization: Regioselective Alkene Iodoamination for the Synthesis of Chiral Cyclic Ureas
  作者：Thomas J. Struble、Hannah M. Lankswert、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acscatal.8b03708

  日期：2018.12.7

  chiral diamines are prominent features of therapeutics, chiral auxiliaries, and intermediates in complex molecule synthesis. Although many methods for diamine synthesis are available, metal-free enantioselective alkene functionalizations to make protected 1,2- and 1,3-diamines from simple achiral starting materials are rare, and a single reagent that accesses a cross-section of each congener with high enantiomeric

  手性二胺尿素是复杂分子合成中治疗剂，手性助剂和中间体的突出特征。尽管有许多二胺合成方法可用，但很少有无金属的对映选择性烯烃官能化反应，可从简单的非手性起始原料制备受保护的1,2-和1,3-二胺，并且只有一种试剂可以通过高对映体过量不可用。我们描述以合成对映体富集方法从烯丙基胺和用一种异氰酸酯的环状5-和6-元脲c ^ 2 -对称的双（脒）（BAM）催化剂，可提供Ñ的磺酰酰亚胺中间体具有良好的选择性，克服了氮的电子和空间失活。的1,2-二取代的烯烃的几何形状相关联于5-外型和6-内的环化反应，而不改变烯烃面选择性，这是出乎意料的相反观察Ö -nucleophiles。NK 1拮抗剂的合成突出了对二胺和咪唑啉酮衍生物的直接产物操作。