4-[N-(3-oxobutanoyl)-N-methylamino]-1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole | 107605-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[N-(3-oxobutanoyl)-N-methylamino]-1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole
• 英文别名: 4--1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole
• CAS: 107605-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: ACVXMOKUZPPUKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(3-oxobutanoyl)-N-methylamino]-1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-5-methylaminocarbonyl-4-(N-cinnamoyl-N-methylamino)imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 咖啡啶 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-[N-(3-oxobutanoyl)-N-methylamino]-1-methyl-5-methylaminocarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用咖啡因的水解产物咖啡碱，合成咪唑并[4,5-e] [1,4]二氮杂卓和咪唑并[4,5-e] [1,4]氧杂氮卓衍生物。

  摘要：

  研究了使用咖啡啶（1）合成咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓类化合物。咖啡啶与各种α, β-不饱和羧酸衍生物缩合生成N-(α, β-不饱和酰基)咖啡啶（4）。在α, β-不饱和酰基的β位具有吸电子基团的4发生分子内迈克尔加成反应，得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]二氮杂卓（5, 6）。通过N-(α-卤代酰基)咖啡啶（13）在无水乙醇中与EtONa处理，也制备了相同类型的化合物（14）。另一方面，将13在水中加热得到咪唑并[4, 5-e][1, 4]氧氮杂卓（15）。化合物5d、15b和15c显示出动脉松弛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3573