(E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-one | 81555-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-one
• CAS: 81555-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HIZWGBPSHALKCV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-but-3-enyl-trans-aziridin-2-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cycloamination of Olefins with Aziridines as a Versatile Route to Saturated Nitrogen-Containing Heterocycles

  摘要：

  Highly reactive [5,3] and [6,3] bicyclic aziridines can be readily prepared from the corresponding NH aziridines and N-bromosuccinimide by intramolecular oxidative cycloamination of olefins. These compounds, including surprisingly stable exo-methylene bicyclic aziridines, provide versatile synthetic entries into a wide range of pyrrolidine- and piperidine-containing heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja037726q
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-phenylhepta-2,6-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的N-烯基氮丙啶的合成和反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了直接的方法，用于钯催化的氮丙啶与烯基卤的烯基化反应以及铜催化的氮丙啶与烯基硼酸的烯基化反应。该方法为需要活化烯基卤化物和乙炔的已知方法提供了有吸引力的替代方法。已经以高收率合成了多种含有除吸电子取代基以外的取代基如氰基和砜的各种N-烯基氮丙啶。此外，这些N-烯基氮丙啶显示出与常规烯胺完全不同的反应性，正如它们的反应性所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol050094n

文献信息

• Tandem Anionic oxy‐Cope Rearrangement/Oxygenation Reactions as a Versatile Method for Approaching Diverse Scaffolds
  作者：Michal Šimek、Kateřina Bártová、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/anie.201916188

  日期：2020.4.6

  Tandem anionic oxy‐Cope rearrangement/radical oxygenation reactions provide δ,ϵ‐unsaturated α‐(aminoxy) carbonyl compounds, which serve as convenient precursors to diverse compound classes. Functionalized carbocycles are accessible by very rare all‐carbon 5‐endo‐trig cyclizations, but also common 5‐exo‐trig radical cyclizations, based on the persistent radical effect. The tandem reactions can be further

  串联阴离子氧对付重排/自由基氧合反应可提供δ，β-不饱和α-（氨氧基）羰基化合物，可作为各种化合物类别的便捷前体。功能化的碳环是通过访问非常罕见的全碳5周内-trig的环化反应，但也常见5-外-trig自由基环化的基础上，持久根治的效果。可以通过高度非对映选择性烯丙基化或还原步骤进一步扩展串联反应，从而得到复杂的骨架。
• Oxidation of Catecholboron Enolates with TEMPO
  作者：Martin Pouliot、Philippe Renaud、Kurt Schenk、Armido Studer、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/anie.200902242

  日期：2009.8.3

  Persistent radical meets enolates: Catecholboron ketone enolates are oxidized efficiently under mild conditions by treatment with the persistent TEMPO radical. Catecholboron enolates are readily prepared by 1,4‐reduction of α,β‐unsaturated ketones or by transmetalation of silyl enol ethers and zinc enolates with chlorocatecholboranes. Enolate formation and oxidation can be performed as a one‐pot process

  持久性自由基遇上烯醇化物：儿茶酚硼酮烯醇化物在温和条件下通过持久性TEMPO自由基进行有效氧化。邻苯二酚烯醇盐很容易通过α，β-不饱和酮的1,4-还原或通过氯代邻苯二硼烷对甲硅烷基烯醇醚和烯醇锌的金属转移而制备。烯醇盐的形成和氧化可以作为一锅法进行，具有很高的区域选择性和立体选择性。
• Strained Enamines as Versatile Intermediates for Stereocontrolled Construction of Nitrogen Heterocycles
  作者：Gang Chen、Mikio Sasaki、Xinghan Li、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jo0607921

  日期：2006.8.1

  and [4.1.0] bicyclic enamines have been prepared by intramolecular oxidative cycloamination of aziridine-containing olefins. This process is initiated by N-bromosuccinimide followed by base-mediated elimination of HBr to afford highly strained exo-bicyclic enamines. In addition, intramolecular aziridine addition to aldehyde functionality was found to afford the [3.1.0] and [4.1.0] bicyclic hemiaminals

  该贡献评估了将构象约束施加于氮丙啶衍生的烯胺上的分子的合成效用。合成上通用的[3.1.0]和[4.1.0]双环烯胺是通过分子内含氮丙啶的烯烃的氧化环胺化反应制备的。此过程由N启动-溴代琥珀酰亚胺，然后通过碱介导的消除HBr，得到高度紧张的外双环烯胺。另外，发现分子内氮丙啶加成醛官能团可得到[3.1.0]和[4.1.0]双环缩醛。这些路线突显了无需氮保护/脱保护步骤就可对含氮丙啶的前体进行化学选择性氧化转化的可能性。所得产物提供了直接合成进入大范围的含吡咯烷和哌啶的杂环的位置，这些杂环通过氮丙啶开环而朝向随后的转化定位。
• Reductive cyclization of mercurial enones
  作者：Samuel Danishefsky、Samuel Chackalamannil、Biing Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo00132a064

  日期：1982.5
• DANISHEFSKY, S.;CHACKALAMANNIL, S.;UANG, BIING-JIUN, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2231-2232
  作者：DANISHEFSKY, S.、CHACKALAMANNIL, S.、UANG, BIING-JIUN

  DOI：——

  日期：——