3-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid | 75315-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 75315-60-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: SOZGJLCKLATTKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy-1-(3-phenoxy-benzyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NAV CHANNEL INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL NAV, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的杂环化合物（I）：其中：Z1为C（R）（R）、C（O）、C（S）或C（NR）；Z为C（R）（R）、0、S、SO、SO2或NR；X为-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；或X为空；A为可选择取代的C1_6脂肪族、C5-10芳基、3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、3-7成员杂环环或5-6成员杂芳基环；Y为-CH2-、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；B为可选择取代的C5-10芳基或5-6成员杂芳基环；m为0、1、2或3；n为0、1、2或3；q为0、1、2或3；r为1或2；以及其药用可接受的组合物，用作Navl.6抑制剂。

  公开号：

  WO2015130905A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以75%的产率得到3-hydroxypyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  hGAT3 抑制的结构和立体化学决定因素：开发新型构象受限和取代的 (S)-异丝氨酸类似物

  摘要：

  GABA 转运蛋白 3 (GAT3) 是 GABA 转运蛋白 (GAT) 家族的成员，被认为在调节强直性抑制中发挥作用。GAT3 偏好底物 ( S )-异丝氨酸在中风小鼠模型中显示出有益作用，并伴有 GAT3 表达增加，表明 GAT3 介导的分子机制。然而，由于缺乏选择性和脑通透性，( S )-异丝氨酸不太适合体内研究。为了阐明 ( S )-异丝氨酸抑制 GAT3 的结构决定因素，并优化和指导进一步的配体开发，我们在此介绍了一系列具有明确立体化学的构象受限异丝氨酸类似物的设计、合成和药理学评价。使用[ 3通过重组人 GAT3 的 H]GABA 摄取测定，我们确定氮杂环丁烷和吡咯烷类似物 (2 S ,2´ S )- 6和 (2 S ,2´ S )- 7是最有效的抑制剂。为了进一步详细说明选择性特征，我们在所有 GAT、牛磺酸转运蛋白 (TauT) 和 GABA A受体上测试了这两种化合物。虽然

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03126-7

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044538A9

  公开（公告）日：2012-01-05
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NAV CHANNEL INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL NAV, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015130905A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) wherein: Z1 is C(R)(R), C(O), C(S), or C(NR); 2 Z is C(R)(R), 0, S, SO, S02, or NR; X is -O-, -S-, -S02-, -SO-, -C(O)-, -C02-, -C(O)N(R)-, -NRC(O)-, -NRC(O) N(R)-, -NRSO2-, or -N(R)-; or X is absent; A is an optionally substituted C1_6 aliphatic, C5-10 aryl, 3-8 membered saturated or partially unsaturated carbocyclic ring, 3-7 membered heterocylic ring, or a 5-6 membered heteroaryl ring; Y is -CH2-, -O-, -S-, -S02-, -SO-, -C(O)-, -C02-, -C(O)N(R)-, -NRC(O)-, - NRC(O)N(R)-, -NRS02-, or -N(R)-; B is an optionally substituted C5-10 aryl or 5-6 membered heteroaryl ring; m is 0, 1, 2, or 3; n is 0, 1, 2, or 3; q is 0, 1, 2, or 3; and r is 1 or 2; and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as Navl.6 inhibitors.

  本发明涉及具有以下结构的杂环化合物（I）：其中：Z1为C（R）（R）、C（O）、C（S）或C（NR）；Z为C（R）（R）、0、S、SO、SO2或NR；X为-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；或X为空；A为可选择取代的C1_6脂肪族、C5-10芳基、3-8成员饱和或部分不饱和的碳环、3-7成员杂环环或5-6成员杂芳基环；Y为-CH2-、-O-、-S-、-SO2-、-SO-、-C（O）-、-CO2-、-C（O）N（R）-、-NRC（O）-、-NRC（O）N（R）-、-NRSO2-或-N（R）-；B为可选择取代的C5-10芳基或5-6成员杂芳基环；m为0、1、2或3；n为0、1、2或3；q为0、1、2或3；r为1或2；以及其药用可接受的组合物，用作Navl.6抑制剂。