[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]phenyl] acetate | 228106-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]phenyl] acetate
• CAS: 228106-23-8
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₈Si
• 分子量: 587.745
• InChiKey: ZNHFSLKRMJQAKU-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]phenyl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-2-(((4-acetoxybenzyl)oxy)methyl)-5-azido-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085
• 作为产物：
  描述：

  [4-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]phenyl] acetate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到[4-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Para-Substituted Benzyl Ethers for Hydroxyl Group Protection

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9836085