S-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)-(2E)-but-2-en-1-yl] γ-L-Glu-L-Cys-Gly | 1060660-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)-(2E)-but-2-en-1-yl] γ-L-Glu-L-Cys-Gly
• 英文别名: (E)-S-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)but-2-enyl]glutathione
• CAS: 1060660-40-3
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₁₂S
• 分子量: 539.561
• InChiKey: NTFFPTUBYBOUAC-GTRPRNCQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)-(2E)-but-2-en-1-yl] γ-L-Glu-L-Cys-Gly
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排合成新糖缀合物。

  摘要：

  两个系列的新糖基供体是在烯丙基二硫化物基序通过简单的 O-糖基键或 N-糖基酰胺单元连接到异头中心的基础上制备的。两组供体与肽中的半胱氨酸的缀合通过经典的二硫键交换和膦介导的脱硫烯丙基重排得到证明，从而产生以简单硫醚间隔物为特征的新糖肽。在室温下，在水性介质中，在新糖基供体和肽上均不存在保护基团的情况下，缀合反应起作用。

  DOI：

  10.1021/jo8015314

文献信息

• Silver-Mediated Allylic Disulfide Rearrangement for Conjugation of Thiols in Protic Media
  作者：David Crich、Venkataraman Subramanian、Maheswaran Karatholuvhu

  DOI：10.1021/jo902012m

  日期：2009.12.18

  Alkyl and aryl allyl disulfides are induced to undergo the desulfurative allylic rearrangement by silver nitrate in protic solvents at room temperature, thereby removing the necessity for the use of phosphines as thiophilic reagents. The silver-mediated reaction functions at ambient temperature in protic solvents and in the absence of protecting groups

  烷基和芳基烯丙基二硫化物在室温下在质子溶剂中被硝酸银诱导进行脱硫烯丙基重排，从而消除了使用膦作为亲硫试剂的必要性。银介导的反应在环境温度下在质子溶剂中和没有保护基团的情况下起作用