6-[(1-tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 632334-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[(1-tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 632334-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 411.594
• InChiKey: UHVSTHBDDIGOOW-ZLUPRYENSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(1-tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium valproate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (5S,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-[(1-tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-3-formyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5S,6S)-3-Acetyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester 、 6-[(1-tert-butyldimethylsilyl)ethyl]-3-oxiranyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (5S)-TricyclicPenems as Novel and Potent Inhibitors of Bacterial Signal Peptidases

  摘要：

  在弱路易斯酸[Mg(ClO4)2]的催化下，首次通过五价烯环氧酰胺的分子内环化合成了(5S)-三环五价烯。由于这些分子的环应变程度较高，因此开发出了温和的反应条件，成功地构建了五价烯中间体和三环五价烯最终产物。这些三环青霉烯和其他新合成的 (5S)- 青霉烯酯和酰胺在作为细菌信号肽酶抑制剂进行测试时，表现出良好至较高的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40882