1-苯基戊-1-d-1-醇 | 1021878-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基戊-1-d-1-醇
• 英文名称: 1-Deuterio-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 1021878-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 165.239
• InChiKey: OVGORFFCBUIFIA-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 palladium on activated charcoal 、 乙二胺 氢气 、 重水 作用下， 反应 72.0h， 以77%的产率得到1-苯基戊-1-d-1-醇
  参考文献：
  名称：

  高效，便捷的异质钯催化苄基位置选择性氘代反应。

  摘要：

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701147

文献信息

• Versatile Zirconium Reductants and Carbon-Carbon Coupling Agents Selectively Accessible from the 2:1 Molar Aggregate of n-Butyllithium and Zirconium(IV) Salts
  作者：John J. Eisch、John N. Gitua、Kun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201100307

  日期：2011.7

  hydrocarbons and aromatic carbonyl derivatives in diverse and useful ways. In the present study the reactions of the aggregates, 2nBuLi·ZrE 4 (E = Cl, OEt), with benzaldehyde have involved carbometallation, hydrometallation and reductive dimerization (paths 1-3) in THF and were selectively achievable by temperature control alone. First, at ―78 °C benzaldehyde underwent carbolithiation to give upon hydrolysis

  在之前对烷基过渡金属的研究中，已发现正丁基锂和锆 (IV) 盐的 2:1 摩尔聚集体以多种有用的方式与苄基烃和芳族羰基衍生物反应。在本研究中，聚集体 2nBuLi·ZrE 4 (E = Cl, OEt) 与苯甲醛的反应涉及四氢呋喃中的碳金属化、氢金属化和还原二聚化（路径 1-3），并且可以单独通过温度控制选择性地实现。首先，在-78°C 下，苯甲醛发生碳锂化反应，水解生成 1-苯基-1-戊醇。然而，短期反应时间和迅速的 D 2 O 淬灭表明，使用 Zr(OEt) 4 时，苯甲醛和 1-苯基-1-戊醇都被氘化，这与苯基（锂氧基）卡宾中间体的存在一致。观察到的苯甲醛通过 2,2,6,6-四甲基哌啶锂二聚化为苯甲酸苄酯也与这种苯基（锂氧基）卡宾中间体一致。其次，在 25 °C 下，2nBuLi·ZrE 4 聚集体仅将苯甲醛还原为苯甲醇，这一观察结果与氢锆化剂 H 2 ZrE 2 的形成一致。第三