2-(3-methylphenyl)ethynyltrifluoroacetanilide | 155335-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)ethynyltrifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 155335-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: IQRWMACLAFDCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylphenyl)ethynyltrifluoroacetanilide 、 碘代醋酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-[2-(3-methylphenyl)-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993
• 作为产物：
  描述：

  3-tolyl triflate 、 o-ethynyltrifluoroacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以59%的产率得到2-(3-methylphenyl)ethynyltrifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基卤化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的2-催化取代的3-acylindoles

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80766-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C3-indoles via a Palladium-Catalyzed Cacchi Reaction
  作者：Cong-Shuai Wang、Liang Wei、Cong Fu、Xin-Heng Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02574

  日期：2021.10.1

  ligands. Various efficient approaches have been disclosed for the construction of chiral six–six biaryl skeletons. In contrast, the enantioselective synthesis of axially chiral arylindoles through the strategy of de novo construction, other than the asymmetric functionalization of indoles, remain a challenging task. Herein we report an efficient Pd(0)/(S)-Segphos-catalyzed atroposelective Cacchi reaction

  阻转异构联芳基基序广泛存在于天然产物和生物活性化合物以及手性催化剂和配体中。已经公开了用于构建手性六-六联芳基骨架的各种有效方法。相比之下，除了吲哚的不对称功能化之外，通过从头构建策略对轴向手性芳基吲哚进行对映选择性合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一个有效的 Pd(0)/( S)-Segphos 催化的 2-炔基苯胺与空间拥挤的萘基卤化物的 atroposelective Cacchi 反应，以高产率提供一系列萘基-C3-吲哚，具有良好到优异的 atroposelectivity。通过预混合钯配合物和萘基卤化物来添加水和调节操作程序是成功的关键。通过动力学实验揭示了所获得的轴向手性萘基-C3-吲哚的构象稳定性，其中含有合成上更有价值的游离 NH 部分。
• Arcadi, Antonio; Cacchi, Sandro; Fabrizi, Giancarlo, Synlett, 2000, # 3, p. 394 - 396
  作者：Arcadi, Antonio、Cacchi, Sandro、Fabrizi, Giancarlo、Marinelli, Fabio

  DOI：——

  日期：——
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。