1-butyroyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide | 102795-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyroyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-butanoyl-N-phenylhydrazinecarbothioamide；1-(butanoylamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 102795-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD01112742
• 分子量: 237.326
• InChiKey: KNMFWFANKWEKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyroyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-5-propyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  KHSO4 介导的 2-amino-1,3,4-oxadiazole 衍生物的简易合成

  摘要：

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132382
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 丁酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-butyroyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199

文献信息

• Bekheit, M. M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 661 - 664
  作者：Bekheit, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• VASILEV, G. N.;VASILEV, N. G.;MARKOV, K. I.;GEORGIEV, M. K.
  作者：VASILEV, G. N.、VASILEV, N. G.、MARKOV, K. I.、GEORGIEV, M. K.

  DOI：——

  日期：——
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• Ligand‐Free Copper(0)‐Catalyzed C−S Ullmann‐Type Cross‐Coupling Reaction: S‐Arylation of 5,4‐Disubstituted 2,4‐Dihydro‐3<i>H</i>‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones
  作者：Artyom V. Petrosyan、Armen G. Ayvazyan、Tariel V. Ghochikyan、Armen S. Galstyan

  DOI：10.1002/ejoc.202400199

  日期：——

  The arylation of 5,4-disubstituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones was investigated under Ullmann-type reaction conditions involving ligand-free Cu(0) catalysis, the results of which showed that the reaction proceeds chemoselectively with the formation of S-arylation products. In some cases, when an electron-withdrawing group is present in the arylating agent, the reaction can proceed without

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。