(R)-3-methyl-5-hexene-1,3-diol | 90381-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methyl-5-hexene-1,3-diol
• 英文别名: (R)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol；(3R)-3-methylhex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 90381-78-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: XRBODZLBHMHWOK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-5-hexene-1,3-diol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (4S)-4-methyloxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映控制的氧合从单一前体简单合成手性（R）-和（S）-甲戊内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。

  DOI：

  10.1039/c39840000082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Methyl-hept-6-ene-1,2,4-triol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-3-methyl-5-hexene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映控制的氧合从单一前体简单合成手性（R）-和（S）-甲戊内酯

  摘要：

  （R）-和（S）-甲羟戊内酯（10）的合成是通过使用过氧化钼配合物的非对映控制氧从普通的手性内酯前体（1）开发的。

  DOI：

  10.1039/c39840000082

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-mevalonolactone and mevalonate analogs
  作者：Veronique Bolitt、Charles Mioskowski、R. K. Bhatt、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00013a030

  日期：1991.6

  Tetrahydropyran (R/S)-1, a vinylidene analogue of mevalonolactone, was prepared by addition of excess allyl Grignard to 4-acetoxy-2-butanone, iodoetherification of the resultant diol 5, and DBN-mediated dehydrohalogenation. Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylhexa-2,5-dien-1-ol (9) gave epoxide 10 that was reduced to diol 11 (> 95% ee) by LiA1H4. Annulation and elimination of HI as described for 5 furnished (S)-1. Ozonolysis of (S)-1 yielded (S)-mevalonolactone (2), whereas bromomethoxylation and controlled hydrolysis led to 3, a reactive analogue of (S)-mevalonic acid. Analogue 4, a nonionizable lipophilic version of (S)-mevalonic acid, was generated upon exposure of (S)-1 or 2 to excess Tebbe-Grubbs reagent.
• Santaniello, Enzo; Canevotti, Renato; Casati, Rosangela, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 1, p. 55 - 58
  作者：Santaniello, Enzo、Canevotti, Renato、Casati, Rosangela、Ceriani, Lucio、Ferraboschi, Patrizia、Grisenti, Paride

  DOI：——

  日期：——
• BOLITT, VERONIQUE;MIOSKOWSKI, CHARLES;BHATT, R. K.;FALCK, J. R., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4238-4240
  作者：BOLITT, VERONIQUE、MIOSKOWSKI, CHARLES、BHATT, R. K.、FALCK, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEIICHI;MORIMOTO, MASAMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 82-83
  作者：TAKANO, SEIICHI、MORIMOTO, MASAMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——