3-bromo-3-(o-tolyl)acrylaldehyde | 1443156-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(o-tolyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-3-(2-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1443156-61-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RLLMQHXKHDCYPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(o-tolyl)acrylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-6'-methyl-2-nitro-4'-(o-tolyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  羰基催化的正式[4 + 2]环加成反应形成的Atroposelective芳烃。

  摘要：

  阻转性选择性芳烃的形成是用多取代的芳烃构建轴向手性分子的有效方法。此处报道的是通过N-杂环卡宾（NHC）催化的共轭二烯醛和α-芳基酮的正式[4 + 2]环加成反应进行的有机催化的对映选择性芳烃形成反应。这项研究扩大了NHC有机催化的合成潜力，并为轴向手性配体，催化剂和其他功能分子的合成提供了竞争途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201910049
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-甲基苯基乙酮 在 三溴化磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以76%的产率得到3-bromo-3-(o-tolyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。