3-isopropyl-N-(benzyloxy)succinimide | 121757-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-isopropyl-N-(benzyloxy)succinimide
• 英文别名: 1-phenylmethoxy-3-propan-2-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 121757-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VAIANYIGCNYANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-N-(benzyloxy)succinimide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-isopropyl-N-[(methylsulfonyl)oxy]succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-基丁二酸 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-isopropyl-N-(benzyloxy)succinimide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034

文献信息

• GROUTAS, W. C.;BRUBAKER, M. J.;STANGA, M. A.;CASTRISOS, J. C.;CROWLEY, J.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1607-1611
  作者：GROUTAS, W. C.、BRUBAKER, M. J.、STANGA, M. A.、CASTRISOS, J. C.、CROWLEY, J.+

  DOI：——

  日期：——