(E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one | 1026861-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1026861-91-5
• 化学式: C₂₆H₂₆F₂N₂O₂S
• 分子量: 468.567
• InChiKey: DEMJRLAFNPRHAZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 1-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethyl}-4-(3-thiophen-2-yl-propyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的杂芳族类似物（GBR 12935和GBR 12909）亲和性多巴胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  新系列的杂芳族GBR 12935 [1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯丙基）-哌嗪]（I）和GBR 12909 [1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]]合成了乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪]（2）类似物，并将其评估为多巴胺转运蛋白（DAT）配体。类似物5-16，其中GBR分子的苯丙基侧链中的苯环已被噻吩，呋喃或吡啶环取代，对DAT相对于血清素转运蛋白（SERT）表现出高亲和力和选择性，并刺激了自发活动在大鼠中的作用方式类似于母体化合物2。在可卡因和恒河猴的食物自给药研究中，含噻吩的（6和8）和含吡啶的（14和16）衍生物在降低剂量方面都显示出与2相当的效价。在测试剂量下可卡因维持的反应（0.8、1.7，和3 mg / kg）。但是，这些化合物并未产生食品和可卡因维持的响应之间的分离度，这种分离程度是在2中观察到的。在双环稠环同类物17-38中，含吲哚的类似物2

  DOI：

  10.1021/jm9606599
• 作为产物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 、 1-[2-[双(4-氟苯基)甲氧基]乙基]哌嗪 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (E)-1-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的杂芳族类似物（GBR 12935和GBR 12909）亲和性多巴胺再摄取抑制剂。

  摘要：

  新系列的杂芳族GBR 12935 [1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯丙基）-哌嗪]（I）和GBR 12909 [1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]]合成了乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪]（2）类似物，并将其评估为多巴胺转运蛋白（DAT）配体。类似物5-16，其中GBR分子的苯丙基侧链中的苯环已被噻吩，呋喃或吡啶环取代，对DAT相对于血清素转运蛋白（SERT）表现出高亲和力和选择性，并刺激了自发活动在大鼠中的作用方式类似于母体化合物2。在可卡因和恒河猴的食物自给药研究中，含噻吩的（6和8）和含吡啶的（14和16）衍生物在降低剂量方面都显示出与2相当的效价。在测试剂量下可卡因维持的反应（0.8、1.7，和3 mg / kg）。但是，这些化合物并未产生食品和可卡因维持的响应之间的分离度，这种分离程度是在2中观察到的。在双环稠环同类物17-38中，含吲哚的类似物2

  DOI：

  10.1021/jm9606599

文献信息

• Heteroaromatic Analogs of 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]- and 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines (GBR 12935 and GBR 12909) as High-Affinity Dopamine Reuptake Inhibitors
  作者：Dorota Matecka、David Lewis、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Francis H. E. Wojnicki、John R. Glowa、A. Courtney DeVries、Agu Pert、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm9606599

  日期：1997.2.1

  A new series of heteroaromatic GBR 12935 [1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazine] (I) and GBR 12909 [1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine] (2) analogs was synthesized and evaluated as dopamine transporter (DAT) ligands. Analogs 5-16, in which the benzene ring in the phenylpropyl side chain of the GBR molecule had been replaced with a thiophene, furan

  新系列的杂芳族GBR 12935 [1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯丙基）-哌嗪]（I）和GBR 12909 [1- [2- [双[4-（4-氟苯基）甲氧基]]合成了乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪]（2）类似物，并将其评估为多巴胺转运蛋白（DAT）配体。类似物5-16，其中GBR分子的苯丙基侧链中的苯环已被噻吩，呋喃或吡啶环取代，对DAT相对于血清素转运蛋白（SERT）表现出高亲和力和选择性，并刺激了自发活动在大鼠中的作用方式类似于母体化合物2。在可卡因和恒河猴的食物自给药研究中，含噻吩的（6和8）和含吡啶的（14和16）衍生物在降低剂量方面都显示出与2相当的效价。在测试剂量下可卡因维持的反应（0.8、1.7，和3 mg / kg）。但是，这些化合物并未产生食品和可卡因维持的响应之间的分离度，这种分离程度是在2中观察到的。在双环稠环同类物17-38中，含吲哚的类似物2