1,3,3-trimethyl-5'-(2-benzothiazolyl)-spiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] | 126526-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-5'-(2-benzothiazolyl)-spiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5'-(2-benzthiazolyl)-1,3,3-trimethylspiro (indoline-2,3'-3H-naphth(2,1-b)(1,4)oxazine)；5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 126526-39-4
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃OS
• 分子量: 461.587
• InChiKey: SMESTJROOBCNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-[(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)methylimino]naphthalen-2-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1,3,3-trimethyl-5'-(2-benzothiazolyl)-spiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5'-（2-苯并噻唑基）-螺萘并（吲哚啉-2,3'-[ 3H ]萘[ 2,1- b ] [1,4]恶嗪）衍生物的新颖合成与表征

  摘要：

  合成了具有额外螯合基团的新型改性螺恶嗪（SOs），并确定了其中之一的晶体结构。SO衍生物的光异构化的紫外可见光谱表征表明，Zn 2+配位改变了光致变色行为。尤其是，向SO的吲哚部分添加羧酸5中的基团，与甲基化的吲哚6相比，将花菁Zn 2+络合物的寿命延长20倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.080

文献信息

• Thermal reversion of spirooxazine in ionic liquids containing the [NTf2]− anion
  作者：Simon Coleman、Robert Byrne、Stela Minkovska、Dermot Diamond

  DOI：10.1039/b901417a

  日期：——

  We have investigated the kinetic and thermodynamic parameters of thermal reversion of the spirooxazine 1,3,3-trimethyl-5′-(2-benzothiazolyl)-spiroindoline-2,3′-naphtho(2,1-b)(1,4) oxazine (SO) in molecular solvents and ionic liquids containing the [NTf2]− anion. ET(30) and Kamlet–Taft parameter studies were employed to interpret IL polarity and attempt to rationalise the kinetic–polarity relationship of MC→SO relaxation. The observed thermal relaxation of SO within ionic liquids was slower than that of molecular solvents with similar polarity, indicating a greater degree of interactions between the ionic liquid ions and the zwitterionic MC isomer, which led to increased lifetimes for the MC–ion complexes (19.6 s in acetonitrile and 90.9 s in [P6,6,6,14][NTf2]). Thermodynamic parameters of activation implied enhanced ordering of SO in ILs and its subsequent effect on thermal reversion of SO. Activation parameters found MC→SO relaxation was more temperature dependent in polar protic ILs such as [bmIm]+ than aprotic ILs such as [P6,6,6,14][NTf2] with ΔS‡ values of 40 J K mol−1 and −8.6 J K mol−1, respectively. Activation energies were generally higher in ILs (83.9–97 kJ mol−1) compared to molecular solvents (67.8–89.8 kJ mol−1), which was reflected in longer lifetimes of MC due to greater energy barriers of relaxation to SO. Pre-metathesis cleaning of precursor salts was found to be necessary in order to obtain spectroscopic grade ILs for physicochemical analysis using solvatochromic probe dyes. Inconsistencies in the polarity–kinetic relationship further reinforced the belief that measuring polarity of ILs may not be possible with solvatochromic probe dyes.

  我们研究了螺恶嗪 1,3,3-trimethyl-5â²-(2-苯并噻唑基)-spiroindoline-2,3â²-naphtho(2,1-b)(1 的热回复动力学和热力学参数,4) 含有[NTf2]-阴离子的分子溶剂和离子液体中的恶嗪(SO)。 ET(30) 和 Kamlet–Taft 参数研究被用来解释 IL 极性，并试图合理化 MC–SO 弛豫的动力学–极性关系。观察到的离子液体中 SO 的热弛豫速度比具有相似极性的分子溶剂慢，这表明离子液体离子和两性离子 MC 异构体​​之间的相互作用程度更大，这导致 MC-离子配合物的寿命增加（乙腈中为 19.6 秒，[P6,6,6,14][NTf2] 中为 90.9 秒。活化的热力学参数意味着离子液体中 SO 的有序性增强及其对 SO 热回复的后续影响。激活参数发现，极性质子离子液体（例如 [bmIm]+）中的 MC–SO 弛豫比非质子离子液体（例如 [P6,6,6,14][NTf2]）中的温度依赖性更强，其中 αS– 值为 40 J K molâ分别为≤1 和≤8.6 J K mol≤1。与分子溶剂 (67.8–89.8 kJ mol–1) 相比，离子液体 (83.9–97 kJ mol–1) 的活化能普遍较高，这反映在由于 MC 的能垒更大而具有更长的寿命。放松到如此。研究发现，为了获得用于使用溶剂化显色探针染料进行物理化学分析的光谱级离子液体，需要对前体盐进行预复分解清洗。极性与动力学关系的不一致进一步强化了这样的信念：使用溶剂化显色探针染料可能无法测量离子液体的极性。