Ethyl 2-Bromo-3-methoxybutanoate | 142612-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-Bromo-3-methoxybutanoate
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-bromo-3-methoxy-butyric acid ethyl ester；(+/-)-erythro-2-Brom-3-methoxy-buttersaeure-aethylester；ethyl (2R,3R)-2-bromo-3-methoxybutanoate
• CAS: 142612-13-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 225.082
• InChiKey: ZHVIBHWEAYPTPJ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-Bromo-3-methoxybutanoate 在 三乙基硼 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2-deutero-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的1,2-不对称诱导。β-氧基-α-溴代酯的氘代和烯丙基化反应

  摘要：

  通过β-氧基-α-溴代酸酯的卤素抽象反应生成手性自由基，并研究了它们的不对称氘代和烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80402-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到Ethyl 2-Bromo-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的1,2-不对称诱导。β-氧基-α-溴代酯的氘代和烯丙基化反应

  摘要：

  通过β-氧基-α-溴代酸酯的卤素抽象反应生成手性自由基，并研究了它们的不对称氘代和烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80402-6

文献信息

• Buckles et al., Proceedings of the Iowa Academy of Science, 1952, vol. 59, p. 170,173
  作者：Buckles et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of a model for 1,2-asymmetric induction in reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals: a stereochemical comparison of reactions of .alpha.-carbalkoxy radicals and ester enolates
  作者：David J. Hart、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00042a029

  日期：1992.7

  The stereochemical course of reductions and allylations of alpha-carbalkoxy radicals with chiral centers at the beta-position are reported. Radicals without polar substituents, with alkoxyl or acetoxyl groups, and with hydroxyl groups at the beta-position were examined. Reactions showed selectivities ranging from low (50:50) to high (99:1). The results are discussed in terms of transition-state models that emphasize the importance of (1) allylic conformational analysis (minimization of A1,3 and A1,2 strain), (2) torisonal strain (minimization of eclipsed interactions), and (3) stereoelectronic effects.