1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane | 137472-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane
• 英文别名: 1-<(Z)-1,2-epoxyhexyl>-1-methylsilacyclobutane；1-methyl-1-(cis-1,2-epoxyhexyl)-1-silacyclobutane
• CAS: 137472-43-6
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: YRRWOTXKEZHFLP-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4Z)-4-壬烯基-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hexynyl)-1-methylsilacyclobutane 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-[(Z)-1,2-epoxyhexyl]-1-methylsilacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile-Induced Ring Enlargement of 1-(1-Iodoalkyl)silacyclobutane and 1-(1,2-Epoxyalkyl)silacyclobutane into Silacyclopentane. Application to the Syntheses of 1,4-Diol, 4-Alken-1-ol, and 1,4,5-Triol

  摘要：

  已描述了两种将硅杂环丁烷扩大为硅杂环戊烷的方法：（1）1-（1-碘烷基）硅杂环丁烷与t-BuOK或AgOAc处理后得到2-烷基-1-硅杂环戊烷，这些产物可通过碳-硅键的氧化裂解容易地转化为1,4-二醇。（2）i-PrOLi加成到1-[（Z）-1,2-环氧己基]-1-甲基硅杂环丁烷中，得到erythro-2-（1-羟基戊基）-1-异丙氧基-1-甲基硅杂环戊烷，后者可转化为（Z）-4-壬烯-1-醇、（E）-4-壬烯-1-醇或1,4,5-壬三醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.250

文献信息

• Base-induced rearrangement of oxiranylsilacyclobutane into silacyclopentane. Application to stereoselective synthesis of 4-alken-1-ol and 1,4,5-triol
  作者：Kozo Matsumoto、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80035-5

  日期：1991.1

  Treatment of 1-methyl-1-(cis-1,2-epoxyhexyl)-1-silacyclobutane 16a with i-PrOLi provided erythro-1-methyl-1-isopropoxy-2-(2-hydroxy-pentyl)-1-silacyclopentane 17a which was converted into (Z)-4-none-1-ol 18, (E)-4-nonen-1-ol 19, or 1,4,5-nonanetriol 20, respectively.

  用i-PrOLi处理1-甲基-1-（顺式1,2-环氧己基）-1-硅环丁烷16a提供的赤型-1-甲基-1-异丙氧基-2-（2-羟基戊基）-1-硅环戊烷17a，其分别被转化为（Z）-4-壬-1-醇18，（E）-4-壬烯-1-醇19或1,4,5-壬三醇20。