2-(吲哚-3-亚基甲基氨基)乙酸 | 201812-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(吲哚-3-亚基甲基氨基)乙酸
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyleneamino)acetic acid
• 英文别名: glycine indole-3-aldehyde；N-[(3H-Indol-3-ylidene)methyl]glycine；2-(1H-indol-3-ylmethylideneamino)acetic acid
• CAS: 201812-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KIHFLRCBKREOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸钴(II) 、 2-(吲哚-3-亚基甲基氨基)乙酸 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterisation and Biological Role of Anions (Nitrate, Sulphate, Oxalate and Acetate) in Co(II), Cu(II) and Ni(II) Metal Chelates of Some Schiff Base Derived Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00945719809349422
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以92%的产率得到2-(吲哚-3-亚基甲基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过潜在的线粒体复合物 I 相关己糖激酶抑制和靶向 AMP 蛋白激酶/mTOR 信号通路作为抗癌剂的新型氨基酸希夫碱

  摘要：

  两个系列新颖的含氨基的杂环部分的酸席夫碱配体，如喹唑啉酮3 - 11和吲哚12 - 20成功地合成，并通过光谱技术和元素分析证实。此外，通过靶向 AMPK/mTOR 信号通路并抑制己糖激酶（一种防止癌细胞中 Warburg 效应的关键糖酵解酶），对所有化合物抑制线粒体 NADH 的能力进行了研究：泛醌氧化还原酶（复合物 I）。由于 ATP 量不足，这种抑制途径可能是导致癌细胞死亡的有效策略。我们的结果表明，在 18 种化合物中，有两种（11和20) 在对接分析中表现出最高的结合能，分别为 -8.8、-13.0、-7.9 和 -10.0 kcal/mol，因此它们被选为体外评估。化合物11对MCF-7的细胞毒作用最好，IC 50 = 64.05 ± 0.14 μg/mL (0.135 mM)，而化合物20对MDA-231的细胞毒作用最好，IC 50 = 46.29 ± 0.09 μg/mL (0

  DOI：

  10.3390/molecules26175332

文献信息

• COORDINATION BEHAVIOR OF BIOLOGICALLY ACTIVE SCHIFF BASES OF AMINO ACIDS TOWARDS SILICON(IV) ION
  作者：M. Sharma、B. Khungar、S. Varshney、H. L. Singh、U. D. Tripaathi、A. K. Varshney

  DOI：10.1080/10426500108040248

  日期：2001.8.1

  Reactions of diethoxydimethylsilane with Schiff bases derived from the condensation of fur-furaldehyde, indole-3-carbaldehyde with alanine, glycine, valine, isoleucine and tryptophan in a 1:2 molar ratio give a new series of Me2Si ((N O) over cap)(2) type of organosilicon (IV) complexes. The complexes are monomeric and non-electrolytic in nature. The coordination behaviour of Schiff bases through organosilicon (IV) has been investigated by IR, H-1, C-13 & Si-29 NMR spectral studies. Schiff bases and their silicon complexes have also been screened for their antifungal activity. Several of these complexes were found to be quite active in this respect.
• Dixit, Trapti; Saxena; Ahmad, Shamim, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 713 - 717
  作者：Dixit, Trapti、Saxena、Ahmad, Shamim

  DOI：——

  日期：——