(5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-alanine | 194737-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-alanine
• 英文别名: L-FDLA-D-Ala
• CAS: 194737-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₇
• 分子量: 383.361
• InChiKey: JEPCJJMIUIZPSC-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  190.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三烯环菌素 A 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5-(((S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-2,4-dinitrophenyl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  来自沙土土壤链霉菌亚种的抗增殖和抗神经炎活性的安沙霉素。Asoensis H2S5。

  摘要：

  从苔藓土壤衍生的放线菌变种链霉菌亚种的液体培养物中分离出三种新的21元大环类苯环安沙霉素，曲霉素JL（1-3）和七种已知类似物曲霉素AG（4-10）。Asoensis H2S5。通过广泛的NMR光谱分析和HRESIMS数据阐明了新化合物的结构。Trienomycins的绝对构型是通过Marfey方法建立的。抗增殖试验表明，化合物1对HepG2细胞的活性最高，IC50值为0.1μM。通过流式细胞术和核形态评价研究了1诱导HepG2细胞凋亡。此外，所有化合物均抑制一氧化氮的产生，IC50值为0.02至8.3μM，化合物1、4和7是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00203

文献信息

• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Neopeapyran, an unusual furo[2,3b]pyran analogue and turnagainolide C from a soil Streptomyces sp. S2236
  作者：Hao Zhou、Ya-Bin Yang、Rong-Ting Duan、Xue-Qiong Yang、Ju-Cheng Zhang、Xiao-Guang Xie、Li-Xing Zhao、Zhong-Tao Ding

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.018

  日期：2016.7

  Abstract Neopeapyran ( 1 ), an unusual furo[2,3 b ]pyran analogue, together with a new cyclopeptide, turnagainolide C ( 2 ), were isolated from Streptomyces sp. S2236 associated with the rhizosphere soil of Panax notoginseng . The planar structure and relative configuration of neopeapyran ( 1 ) were elucidated on the basis of spectroscopic techniques, while the absolute configuration was determined

  摘要从链霉菌中分离到了不寻常的呋喃[2,3 b]吡喃类似物Neopeapyran（1）和新的环肽Turnagainolide C（2）。S2236与三七的根际土壤相关。在光谱技术的基础上，阐明了新萘吡喃（1）的平面结构和相对构型，而绝对构型是通过TDDFT计算确定的。Turnagainolide C（2）的绝对构型是通过部分水解，以及先进的Marfey方法和光谱分析来确定的。还研究了这两种化合物的抗菌活性。
• Structure and Biosynthesis of Xenoamicins from Entomopathogenic <i>Xenorhabdus</i>
  作者：Qiuqin Zhou、Florian Grundmann、Marcel Kaiser、Matthias Schiell、Sophie Gaudriault、Andreas Batzer、Michael Kurz、Helge B. Bode

  DOI：10.1002/chem.201302481

  日期：2013.12.2

  products from entomopathogenic Xenorhabdus doucetiae DSM17909 and X. mauleonii DSM17908 novel peptides named xenoamicins were identified in addition to the already known antibiotics xenocoumacin and xenorhabdin. Xenoamicins are acylated tridecadepsipeptides consisting of mainly hydrophobic amino acids. The main derivative xenoamicin A (1) was isolated from X. mauleonii DSM17908, and its structure elucidated

  在寻找来自致病性致病性希诺氏杆菌DSM17909和莫氏杆菌X.DSM17908的新型天然产物的过程中，除了已知的抗生素异诺香豆素和异诺哈丁以外，还鉴定了名为异诺霉素的新型肽。Xenoamicins是主要由疏水性氨基酸组成的酰化三聚肽。从莫氏木霉DSM17908中分离了主要衍生物异诺霉素A（1），并通过详细的1 D和2 D NMR实验阐明了其结构。详细的MS实验，也与标记实验相结合，确认了确定的结构，并阐明了其他衍生物的结构。此外，鉴定和分析了xenoamicin生物合成基因簇。诱变证实了X. doucetiae DSM17909及其参与异农霉素的生物合成。先进的Marfey对1的分析表明，氨基酸的绝对构型与从非核糖体肽合成酶XabABCD推导的预测立体化学相符。生物测试显示，抗恶性疟原虫和其他被忽视的热带病的活性为1，但没有抗菌活性。
• New cytotoxic callipeltins from the Solomon Island marine sponge Asteropus sp.
  作者：Marc Stierhof、Kine Østnes Hansen、Mukesh Sharma、Klaus Feussner、Karolina Subko、Fernando Fernández Díaz-Rullo、Johan Isaksson、Ignacio Pérez-Victoria、David Clarke、Espen Hansen、Marcel Jaspars、Jioji N. Tabudravu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.016

  日期：2016.11

  Four new callipeltin A derivatives (N–Q) have been isolated from the Solomon Island marine sponge Asteropus sp. Their structures were established by spectroscopic techniques followed by acid hydrolysis and derivatisation of the free amino acids, and subsequent LCMS analysis of the derivatives. The compounds were evaluated for their activity against cancer cell lines A2058 (melanoma), HT-29 (colorectal

  从所罗门岛海洋海绵Asteropus sp。中分离出了四种新的callipeltin A衍生物（N–Q）。通过光谱技术确定其结构，然后进行酸水解和游离氨基酸的衍生化，然后对衍生物进行LCMS分析。评估了化合物对癌细胞系A2058（黑色素瘤），HT-29（结肠直肠腺癌）和MCF-7（乳腺癌）和非恶性MRC-5成纤维细胞的活性。无环愈伤组织P和Q处于非活性状态，而环状愈伤组织N和O对所有暴露的细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值低至0.16μM，这证实了环状构型在生物活性中的作用。
• Anti-MRSA actinomycins D1-D4 from the marine sponge-associated Streptomyces sp. LHW52447
  作者：Wei-Hua Jiao、Wei Yuan、Zhi-Yong Li、Jing Li、Lei Li、Jia-Bao Sun、Yu-Han Gui、Jie Wang、Bo-Ping Ye、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.023

  日期：2018.10

  Actinomycins D1−D4 (1–4), four new D-type actinomycin analogues, were isolated from the fermentation broth of a strain of marine sponge-associated Streptomyces sp. LHW52447, together with actinomycin D (5). The structures of 1−4 were determined by a combination analysis of HRMS and NMR spectroscopic methods, and their absolute configurations of amino acids were determined by Marfey's analysis. Actinomycins

  放线菌素Def=https://www.molaid.com/MS_40566 target="_blank">放线菌素d 1 -D 4（1 - 4），四个新的d型放线菌素类似物，是从海洋海绵相关的菌株的发酵肉汤中分离链霉菌属。LHW52447，连同放线菌素D（5）。的结构1 - 4通过HRMS和NMR光谱法的组合分析来确定，和它们的氨基酸的绝对构型通过的Marfey的分析来确定。放线菌素D 1（1）和D 2（2）是前两种天然存在的放线菌素，它们在中央苯恶嗪酮发色团中掺入了恶唑单元。既1和2对三个菌株致病耐甲氧西林的显示更有效的抗菌活性的金黄色葡萄球菌（MRSA）具有0.125-0.25微克/毫升的比的MIC值3-5与0.5-1.0 MIC值微克/毫升，这提示通过掺入额外的恶唑单元可以增强抗MRSA的活性。另外，对WI-38人二倍体肺成纤维细胞的细胞毒性评价表明，恶唑单元的掺入可以降低放线菌素对人正常细胞的细胞毒性。