N-(1-苯基亚乙基)己胺 | 66521-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯基亚乙基)己胺
• 英文名称: N-(1-phenylethylidene)hexan-1-amine
• 英文别名: N-(1-phenylethylidene)hexylamine；N-hexyl-1-phenylethanimine
• CAS: 66521-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: IHYLOWQTMJQWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基亚乙基)己胺 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(1-phenylethyl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铒（III）：用于合成醛亚胺、酮亚胺和烯胺酮的宝贵催化剂

  摘要：

  醛亚胺、酮亚胺和烯胺酮可以在三氟甲磺酸铒(III)催化下获得。反应机理是典型的亚胺合成。证明了催化剂在合成芳族亚胺方面的作用。与CeCl 3 /NaI 加成不饱和醛导致迈克尔加成相反，在三氟甲磺酸铒(III) 催化下没有观察到迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926378
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 sodium azide 、 [(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)RuCl(PhCH2N=NN=NCH2Ph)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-苯基亚乙基)己胺
  参考文献：
  名称：

  钌双氨合胺络合物及其与芳基叠氮化物的反应

  摘要：

  1,4-二苄基四氮杂钌与伯胺在室温下的反应中生成了钌双氨配合物，这是通过配体交换反应合成各种Ru（II）配合物的通用前体。在与叠氮基苯的反应中，形成了1,4-二苯基四氮杂-1,3-二烯钌配合物，而钌亚氨基配合物与笨重的芳基叠氮化物（如2-叠氮基-1,3-二甲基苯和2-叠氮基）反应生成-1，3-二异丙基苯。钌亚氨基配合物在烷基叠氮化物与伯胺的反应中显示出高催化活性，从而提供了N-取代的亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00403

文献信息

• Reductive amination using a combination of CaH₂ and noble metal
  作者：Carole Guyon、Eric Da Silva、Romain Lafon、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c4ra14808h

  日期：——

  Amines were prepared by a reductive amination reaction in the presence of calcium hydride and Pt/C.

  在钙氢化物和Pt/C存在下，通过还原胺化反应制备胺类化合物。
• Formation of imines by selective gold-catalysed aerobic oxidative coupling of alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Søren Kegnæs、Jerrik Mielby、Uffe V. Mentzel、Claus H. Christensen、Anders Riisager

  DOI：10.1039/c0gc00126k

  日期：——

  imines by aerobic oxidative coupling of mixtures of alcohols and amines was studied using gold nanoparticles supported on titanium dioxide, TiO2, as a heterogeneous catalyst. The reactions were performed at ambient conditions (room temperature and atmospheric pressure) and occurred with excellent selectivity (above 98%) at moderate conversion under optimized conditions. The effect of catalytic amounts

  研究了醇和胺的混合物的好氧氧化偶合形成亚胺的过程。 金纳米颗粒 支持于 二氧化钛TiO 2作为非均相催化剂。反应在环境条件（室温和大气压）下进行，在优化条件下以中等转化率以极好的选择性（98％以上）进行。的效果催化研究了不同碱的量，以及反应温度和时间。利用选择性催化剂 使用的系统 双氧 作为氧化剂，仅产生 水 因为副产物代表了一种新的绿色反应方案 亚胺 编队。
• Efficient Generation of Trifluoroacetaldehyde and Successive Reaction with Imines Affording β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2870

  日期：1999.9

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of imine in hexane at reflux temperature for 1 h gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的亚胺在正己烷中于回流温度下反应 1 小时后，得到相应的δ-羟基δ-三氟甲基酮，收率良好至极佳。
• Hydroamination and carboxylative cyclization reactions catalyzed by of gold(I) compounds with 1,1ʹ-bis(phosphino)metallocene ligands
  作者：Natasha E. Miner、Chip Nataro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122283

  日期：2022.4

  of the bis(phosphino)ferrocene ligand did have an impact on the activity of the catalyst. The catalytic activity of these [Au2(μ-Cl)(μ-bis(phosphino)ferrocene)][BArF24] compounds was also studied in the carboxylative cyclization of N-benzyl‑but-2-yn-1-amine. The majority of the gold catalysts examined successfully fixed carbon dioxide to this amine. The effect of changing the bis(phosphino)ferrocene

  研究了[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ] (BArF 24  = 四(双(3,5-三氟甲基)苯基)硼酸盐)化合物对分子间加氢胺化的催化活性反应和羧化环化反应。研究了两种类型的分子间加氢胺化反应，第一种是 2-乙炔基吡啶与苯胺衍生物的加氢胺化反应。各种[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ]化合物成功地催化了该反应，但所需产物的收率较低。研究的第二种加氢胺化反应是苯乙炔与烷基胺的反应，包括叔胺-丁胺、1-己胺、异丙胺和环己胺。虽然加氢胺化反应往往产率低，但双（膦基）二茂铁配体的选择确实对催化剂的活性有影响。还研究了这些[Au 2 (μ-Cl)(μ-双(膦基)二茂铁)][BArF 24 ] 化合物在N-苄基-丁-2-yn-1-胺的羧化环化中的催化活性。大多数金催化剂成功地将二氧化碳固定在这种胺上。将针对这些催化体系中的每一个展示
• Zn–Co Double Metal Cyanides as Heterogeneous Catalysts for Hydroamination: A Structure–Activity Relationship
  作者：Annelies Peeters、Pieterjan Valvekens、Rob Ameloot、Gopinathan Sankar、Christine E. A. Kirschhock、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/cs300805z

  日期：2013.4.5

  Zn-Co double metal cyanide (DMC) materials are effective heterogeneous catalysts for intermolecular hydroaminations. Using the reaction of 4-isopropylaniline with phenylacetylene as a test, the effect of different catalyst synthesis procedures on the catalytic performance is examined. The best activities are observed for double metal cyanides with a cubic structure and prepared with a Zn2+ excess, and for nanosized particles prepared via a reverse emulsion synthesis. Detailed study of the active Zn2+ sites in the cubic material by EXAFS gives evidence for coordinative vacancies around the Zn, with four cyanide ligands in close proximity of the Zn. The substrate scope of the hydroaminations was successfully expanded to both aromatic and aliphatic alkynes and other aromatic and aliphatic amines. Even with styrenes the reaction proceeded with aromatic amines. The DMC catalysts are truly heterogeneous, possess a high thermal stability and are perfectly reusable.