5-methyl-4-nitro-3-p-tolylisoxazole | 1333231-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-4-nitro-3-p-tolylisoxazole
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylphenyl)-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1333231-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: ZAFNEBHKLSBZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-nitro-3-p-tolylisoxazole 、 tert-butyl (1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 potassium phosphate 、 C₃₃H₃₁F₆NOP⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (R)-(1-benzyl-3-((4-nitro-3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl)-methyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能相转移催化剂催化3,5-二取代的4-硝基异恶唑直接不对称vinylogous曼尼希加成反应的伊斯兰衍生的亚胺。

  摘要：

  通过使用0.01当量的酰胺phospho盐作为相转移催化剂，已经实现了将3，5-二取代的4-硝基异恶唑3，5-二取代的4-硝基异恶唑不对称地添加到Bis保护的亚胺中。我们当前的方法允许以优异的产率以及良好的至优异的对映选择性形成3-异恶唑基甲基取代的3-氨基恶吲哚。这种方法的实用价值以5an的克级合成为例，5an是形式合成（+）-AG-041R的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02439
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromobut-1-yn-1-yl)-4-methylbenzene 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-4-nitro-3-p-tolylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香异恶唑的三氟甲基化：区域和非对映选择性路线为5-三氟甲基-2-异恶唑啉

  摘要：

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201102442

文献信息

• Amide phosphonium salt catalyzed enantioselective Mannich addition of isoxazole-based nucleophiles to β,γ-alkynyl-α-ketimino esters
  作者：Congzheng Gu、Guangzheng Tian、Qingyu Yin、Fan Wu、Zhiming Li、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1039/d2ob00309k

  日期：——

  An enantioselective Mannich addition of 3,5-disubstituted 4-nitroisoxazoles to β,γ-alkynyl-α-ketimino esters promoted by an amide phosphonium salt-based catalyst has been developed. N-Cbz-protected ketimino esters with various aryl substituents attached to the alkyne unit were reacted with a series of isoxazoles with different substitution patterns. Chiral tertiary propargylic amine products were obtained

  已开发出由酰胺鏻盐基催化剂促进的 3,5-二取代 4-硝基异恶唑与 β,γ-炔基-α-酮亚氨基酯的对映选择性曼尼希加成。N -Cbz-保护的酮亚氨基酯与连接到炔烃单元的各种芳基取代基与一系列具有不同取代模式的异恶唑反应。以中等至良好的产率和对映选择性获得手性炔丙基叔胺产物。TIPS 和环丙基取代的炔基酮亚胺也在当前系统中进行了检测，并以中等收率和对映选择性获得了所需的产物。当前协议的潜在可扩展性和实用性通过进行相对较大规模的反应，然后进行进一步的转换来证明。