6-nitro-2(1H)-aceanthrylenone | 150784-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitro-2(1H)-aceanthrylenone
• 英文别名: 6-nitro-1H-aceanthrylen-2-one
• CAS: 150784-12-6
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: CEAVDJIXRMWALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2(1H)-aceanthrylenone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitroaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504
• 作为产物：
  描述：

  2-(9,10-二氢蒽-9-基)乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-nitro-2(1H)-aceanthrylenone
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504