3-benzyl-6-hepten-2-one | 130165-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-6-hepten-2-one
• 英文别名: 3-Benzylhept-6-en-2-one
• CAS: 130165-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: MJAVWSHLSGQNRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6-hepten-2-one 在 盐酸 、 Cp₂Ti(PMe)2 、 二苯基硅烷 、 三甲基膦 作用下， 生成 5-benzyl-1,2-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂烯酮还原环化方法的开发

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja954192n
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylhex-5-enoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-benzyl-6-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化剂烯酮还原环化方法的开发

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja954192n

文献信息

• SN2′ Alkylation of Cyclopropanols via Homoenolates
  作者：Pragna Pratic Das、Ken Belmore、Jin Kun Cha

  DOI：10.1002/anie.201205190

  日期：2012.9.17

  Reining in reactivity: Stereoselective SN2′ alkylation of cyclopropanols has been devised under the control of mixed zinc/copper reagents. This method provides convenient access to enantiopure keto homoenolates which react with electrophiles (El+) to form CC bonds. M=metal.

  增强反应活性：在混合锌/铜试剂的控制下，设计了环丙醇的立体选择性S N 2'烷基化反应。此方法提供了对映体纯的酮homoenolates其与亲电致发光（EL反应方便地访问+）形成C  C键。M ＝金属。
• Reductive cyclization of enones by titanium(IV) aryloxide and a Grignard reagent
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01868-8

  日期：2001.12

  The titanium-mediated cyclization of δ,ε-enones by using dichlorotitanium diphenoxide–cyclohexylmagnesium chloride diastereoselectively afforded cis-substituted cyclopentanols and was thus found to parallel the stoichiometric and catalytic titanocene-mediated reactions.

  通过使用二氯二苯甲酰二氯-环己基氯化镁非对映选择性地钛介导的δ，ε-烯酮环化，可得到顺式取代的环戊醇，因此被发现与化学计量和催化的钛茂介导的反应平行。