4-甲氧基-N-[(1Z)-苯基亚甲基]苯胺 | 40339-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-[(1Z)-苯基亚甲基]苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1Z)-phenylmethylene]aniline
• 英文别名: phenylcarboxaldehyde N-(p-methoxyphenyl)imine；N-(4-methoxyphenyl)phenylmethanimine；benzylidene(4-methoxyphenyl)amine；N-benzylidene(4-methoxyaniline)；N-benzylidene-p-anisidine；benzylidene-p-anisidine
• CAS: 40339-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LKHMZCUKGPUKEA-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-[(1Z)-苯基亚甲基]苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 韦德伊斯试剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R-cis)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甲氧苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲氧基-N-[(1Z)-苯基亚甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯在三组分偶联中合成均烯丙基胺。

  摘要：

  [结构：见正文]均烯丙基胺和α-氨基酯是通过硼酸和1,2-壬二烯与亚氨基乙酸乙酯或脂族，芳族和杂芳族亚胺经Pd（II）催化偶联制得的。烯丙基钯化合物是由具有商业化膦配体的Pd（OAc）2催化剂诱导的。

  DOI：

  10.1021/ol0624528

文献信息

• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。
• A convenient synthesis of α-amino-β-lactams
  作者：Ajay K. Bose、M.S. Manhas、J.M. van der Veen、S.G. Amin、I.F. Fernandez、K. Gala、R. Gruska、J.C. Kapur、M.S. Khajavi、J. Kreder、L. Mukkavilli、B. Ram、M. Sugiura、J.E. Vincent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88885-2

  日期：1981.1

  A safe and convenient method is described for the synthesis of α-amido-β-lactams starting with glycine and an azomethine. The amino group of glycine is protected by reaction with a β-dicarbonyl compound following the method of Dane etal. and the carboxyl group is activated through the formation of a mixed anhydride or an active ester. Condensation between these glycine derivatives and acyclic or cyclic

  描述了一种安全，方便的方法，用于从甘氨酸和偶氮甲碱开始合成α-酰胺基-β-内酰胺。按照Dane等人的方法，通过与β-二羰基化合物反应来保护甘氨酸的氨基。羧基通过形成混合酸酐或活性酯而被活化。在三乙胺存在下，这些甘氨酸衍生物与无环或环状亚氨基化合物（包括硫代亚氨酸酯）之间的缩合导致3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的立体定向合成，产率为40-60％。乙烯基氨基侧链可在弱酸条件下水解形成3-氨基-2-氮杂环丁酮，其可被酰化为α-酰胺基-β-内酰胺。或者，可以通过臭氧分解将乙烯基氨基侧链转化为酰胺侧链。通过X射线晶体学测定3-（β-羰基-乙烯基氨基）-2-氮杂环丁酮的分子参数。通过制备同位素标记的β-内酰胺和某些β-内酰胺抗生素的中间体，可以说明这种α-酰胺基-β-内酰胺合成的有用性。
• β-Lactam formation by ultrasound-promoted reformatsky type reaction
  作者：Ajay K. Bose、Kavita Gupta、M. S. Manhas

  DOI：10.1039/c39840000086

  日期：——

  Ultrasound was found to promote the reaction between ethyl bromoacetate, zinc, and a Schiff base such that an excellent yield of β-lactams was obtained in a few hours at room temperature.

  发现超声波促进了溴乙酸乙酯，锌和席夫碱之间的反应，从而在室温下数小时内获得了优异的β-内酰胺收率。
• Acetoxylation of β-lactams with lead(IV) Acetate
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Mária Kajtár-Peredy、Károly Lempert、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00857-1

  日期：1999.11

  1-(4-Methoxypheny])azetidin-2-ones 5a–5g were acetoxylated by lead(IV) acetate to afford the corresponding compounds 6a, 6b, 6c' and 6d–6g. In the d series elimination products 9 and 10 were also formed. Ring homologue 7a afforded the hydrotylated derivative 8'a.

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。