1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine formate | 1356453-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine formate
• CAS: 1356453-15-0
• 化学式: CH₂O₂*C₇H₁₃N₃
• 分子量: 185.226
• InChiKey: IWGNSUPADMATIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 二氧化碳 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 以 乙醚 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine formate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳化学回收的对角线方法：有机催化转化还原CO2的功能化

  摘要：

  横向思考：已探索出一种对角线回收CO 2的方法，以形成具有降低碳中心的功能化和高能化学物。该策略依赖于功能化试剂和还原剂的串联使用，该功能化试剂和还原剂可以独立进行修饰，以从CO 2中获取各种化学药品。以有机催化过程为例，该过程将CO 2转化为甲酰胺（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105516

文献信息

• An integrated process of CO₂capture and in situ hydrogenation to formate using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system
  作者：Yu-Nong Li、Liang-Nian He、Xian-Dong Lang、Xiao-Fang Liu、Shuai Zhang

  DOI：10.1039/c4ra08740b

  日期：——

  An integrated process of CO2 capture and in situ hydrogenation into formate was achieved in 95–99% yield using a tunable ethoxyl-functionalized amidine and Rh/bisphosphine system, being regarded as an alternative carbon capture and utilization approach to supply fuel-related products, to circumvent the energy penalty in carbon capture and storage. CO2 was captured by non-volatile amidine derivatives with simultaneous activation to form zwitterionic amidinium carbonate, and subsequent hydrogenation was facilitated by Rh/bisphosphine. The adsorption capacity and hydrogenation efficiency can be optimized by tuning the ethoxyl side chain. Particularly, the alkanolamidine bearing an intramolecular hydrogen donor derived from 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-ene (DBU) gave both a high CO2 uptake (molar ratio of 0.95 : 1) and excellent hydrogenation yield (99%). Furthermore, the silica-supported alkanolamidine was readily recovered and reused with the retention of good performance. This kind of carbon capture and utilization pathway could be a potential energy-saving option for industrial upgrading of CO2 from waste to fuel-related products in a carbon neutral manner.

  实现了CO2捕集与原位氢化为甲酸的综合过程，产率达到95%-99%，使用了可调的乙氧基功能化胺基及Rh/双磷酸酯体系，这被视为供应燃料相关产品的替代碳捕集与利用方法，以避免碳捕集与储存中的能量损失。 通过非挥发性胺基衍生物被捕集，同时活化形成带有双重电荷的胺基碳酸盐，随后氢化过程由Rh/双磷酸酯促进。通过调节乙氧基侧链，可以优化吸附能力和氢化效率。特别是，具有来源于1,8-二氮双环[5.4.0]-十一烯（DBU）内源氢供体的烷醇胺基显示出高 吸附量（摩尔比为0.95:1）和优异的氢化产率（99%）。此外，硅胶支持的烷醇胺基可以方便地回收再利用，并保持良好性能。这种碳捕集与利用路径可能成为将废弃 工业转化为燃料相关产品的潜在节能选择，以实现碳中和。